El carbono alfa no solo es el que reacciona, todos los carbonos junto al grupo funcional pueden ser nombrados como carbonos alfa. Pero esto es solo una cuestión de nomenclatura. Sin embargo, su pregunta es mucho más profunda que eso.
Entonces mencionaste la condensación aldólica; echemos un vistazo al mecanismo (el paso de deshidratación puede o no ocurrir dependiendo de la condición y la estructura del compuesto):
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Mire el primer paso de la condensación aldólica promovida por bases. La desprotonación ocurre en el átomo de carbono que luego ataca al electrófilo. En este caso, realmente no importa qué hidrógeno es tomado por la base, ya que todos son equivalentes. Sin embargo, si su cetona no fuera simétrica, habría dos posibles productos de desprotonación (más cuando se cuentan los eolatos E y Z). Cuál prevalecerá en equilibrio depende de la estabilidad de los enolatos formados. Pero a menudo también hay forma de preparar el otro enolato, alterando la condición de reacción. El enolato más estable se llama enolato termodinámico y generalmente se forma si la reacción se desarrolla en un solvente prótico (por lo que la desprotonación y protonación del enolato se repite, lo que favorece al enolato más estable), a temperaturas más altas o con bases más débiles. El enolato termodinámico generalmente se forma más lentamente, porque los hidrógenos eliminados están más obstaculizados. Por otro lado, el enolato menos estable generalmente se forma más rápidamente y se favorecerá a bajas temperaturas, en solventes apróticos, cuando se usan bases más fuertes o voluminosas y se reduce el tiempo de reacción.
En este ejemplo, el factor principal que determina qué enolato se forma es la temperatura. El primer enolato se forma predominantemente a temperaturas más altas. Es el enolato termodinámico. Es más estable, porque está más sustituido. A baja temperatura, la segunda forma de enolato, s porque se forma más rápidamente. Esto se llama control de reacción termodinámica versus cinética. En compuestos más complicados no es tan simple y, a veces, solo se forma el enolato cinético porque el otro no se puede formar debido a un impedimento estérico.
Por cierto, en la práctica, cuando necesite usar reacciones diferentes a las mencionadas por Daniel James Berger, primero hará enolato y luego agregará el electrófilo para garantizar la regioselectividad.
