¿Cómo obtienen su aroma los compuestos aromáticos?

La aromaticidad es un fenómeno que aumenta la estabilidad de ciertas especies que tienen ciertos sistemas de Pi (insaturaciones, electrones que no se unen, etc.). Simplificando demasiado, ciertos sistemas Pi pueden resonar, lo que los hace más estables. Gopal Sharma ofrece una breve descripción de las reglas.

Esto no está relacionado en absoluto con el concepto olfativo de “aroma”. Los compuestos tienen un “olor” porque interactúan con los receptores en la nariz y el cerebro los interpreta de cierta manera. Tienes toneladas de diferentes tipos de receptores donde pueden encajar (o no) diferentes tipos de moléculas, lo que le da a cada molécula un perfil para ser detectado por el cerebro. Los receptores se clasifican por tamaño, forma, polaridad, etc. de la molécula. Si bien puede intervenir la aromaticidad de alguna molécula (apilamiento de Pi-Pi y demás), no existe una causalidad directa entre el aroma y la aromaticidad.

Es un concepto clásico que los compuestos que tienen aroma son aromáticos. Ahora no es válido, pero los que siguen las siguientes condiciones serán aromáticos

  1. Los compuestos deben ser cíclicos.
  2. Debe estar completamente conjugado
  3. Debe seguir la regla de huckel de (4n + 2) electrones pi