Química: ¿Por qué el ciclohexano es más estable que el benceno?

Esto depende de cómo defina la pregunta. Los enlaces pi en benceno son cada vez más estables que los enlaces pi en ciclohexano debido a la energía de estabilización aromática. La razón por la cual los calores de formación son más exotérmicos para el ciclohexano es porque está formando más enlaces CH. En una escala absoluta, el calor de hidrogenación del benceno todavía es exotérmico, por lo que hidrogenarlo parcialmente, por ejemplo, a ciclohexano, conduce a un producto más estable. La siguiente imagen muestra todas las energías relativas al benceno y en kJ / mol. Como puede ver, la pérdida de energía de estabilización aromática en la hidrogenación a 1,3-ciclohexadieno en realidad hace que el 1,3-ciclohexadieno sea menos termodinámicamente estable que el benceno, pero la hidrogenación posterior es favorable, porque está rompiendo un enlace CC pi y un HH enlace, pero estás formando dos enlaces CH, que en general son más estables.

Los seis átomos de carbono en el benceno se hibridan sp2. Los dos orbitales híbridos sp2 de cada átomo de carbono se superponen con los orbitales híbridos sp2 de átomos de carbono adyacentes para formar seis enlaces sigma en el plano hexagonal. El orbital híbrido sp2 restante en cada átomo de carbono se superpone con el s-orbital de hidrógeno para formar seis enlaces sigma C-H. El p-orbital no hibridado restante de los átomos de carbono tiene la posibilidad de formar tres enlaces C por la superposición lateral.
Los seis π están deslocalizados y pueden moverse libremente alrededor de los seis núcleos de carbono. Incluso después de la presencia de tres enlaces dobles, estos electrones π deslocalizados estabilizan el benceno. [Nube π] sobre el ciclohexeno y el ciclohexano están más saturados que el benceno, pero tienen estructuras específicas y solo pueden estar presentes en esa forma, pero para el benceno no solo tiene la extensa nube π pero también estructuras resonantes, por lo que puede permanecer en cualquiera de esas estructuras para que sea más estable en términos de entropía … No solo el benceno, sino también muchas otras sustancias muestran estas propiedades, están ampliamente clasificados como COMPUESTOS AROMÁTICOS. .

Esta es la razón: los enlaces pi en benceno son cada vez más estables que los enlaces pi en ciclohexano debido a la energía de estabilización aromática. La razón por la cual los calores de formación son más exotérmicos para el ciclohexano es porque está formando más enlaces CH. … Los seis átomos de carbono en el benceno están hibridados sp2.

Sí, creo que tengo una respuesta para eso.

El ángulo de enlace tanto en benceno como en ciclohexano es de 120 grados. ¿Convenido?

Ahora, la hibridación de cada átomo de carbono en benceno es sp2 y en ciclohexano es sp3.

En el ángulo de enlace sp2 suele ser de 120 grados y en el ángulo de enlace sp3 es de 109,5 grados, esto significa que hay tensión angular en el ciclohexano, lo que a su vez significa que el ciclohexano es menos estable que el benceno.

Además, el benceno es aromático, por lo tanto, debería ser más estable.

Si observa una tabla de energía de disociación de enlaces y hace un poco de matemática, debería descubrir que romper todos los enlaces pi en benceno y reemplazarlos con enlaces CH proporciona una liberación neta de energía. Un estado de energía más bajo corresponde a una molécula más estable.

El ciclohexano NO es más estable que el benceno. Es al contrario.

El benceno es un compuesto aromático que lo hace muy estable a partir de compuestos no aromáticos como el ciclohexano.

Además, considere reformular la pregunta ya que la premisa de la pregunta es incorrecta.