Los siguientes cuatro isómeros (cloroalcanos) son posibles para la fórmula C4H9Cl.
(1) CH3CH2CH2CH2Cl
(2) CH3CH2CHClCH3
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(3) CH3CH (CH3) CH2Cl
(4) (CH3) 3CCl
Al tratar con NaOH acuoso, un cloroalcano se convierte en un alcohol (que tiene un grupo OH).
Se da que el alcohol B (obtenido de A) en la oxidación da C, que resiste la oxidación adicional. Esto muestra que el compuesto C es una cetona, por lo que B debe ser un alcohol secundario. Está claro que solo (2) puede formar un alcohol secundario con NaOH acuoso. Entonces, el compuesto A es CH3CH2CHClCH3, B es CH3CH2CHOHCH3 y C es CH3CH2COCH3.
También se da que el alcohol E (obtenido de D) no reacciona con KMnO4. Esto muestra que E es un alcohol terciario. Solo (4) forma un alcohol terciario con NaOH acuoso. Entonces, D es (CH3) 3CCl y E es (CH3) 3COH.
Los compuestos (1) y (3) en el tratamiento con solución de NaOH dan alcoholes primarios que se oxidan inicialmente a los aldehídos correspondientes por KMnO4, y nuevamente a ácidos carboxílicos en una oxidación adicional. Por lo tanto, se descartan (1) y (3).
