Necesitamos convertir un alcohol con 2 carbonos en un ácido carboxílico con 3 carbonos.
Primero intentemos introducir ese carbono adicional para convertir el etanol en ácido malónico.
Paso 1:
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Primero, convierta el etanol en etanal. Esto se puede hacer oxidando etanol con un agente oxidante suave como PCC [1] o PDC [2]. Estos oxidarán el alcohol al grupo aldehído sin más oxidación a un ácido.
Paso 2:
Reaccione el aldehído obtenido en el paso 1 con cloro en medio ácido. Este proceso se conoce como halogenación alfa . El medio ácido es muy importante ya que solo un hidrógeno alfa se reemplaza con un cloro. En condiciones básicas, se reemplazan todos los hidrógenos alfa.
Paso 3:
En los próximos pasos, nuestra intención es reemplazar el cloro con un grupo CN . Pero aquí está el problema, si reaccionamos la molécula que obtuvimos en el paso 2 con KCN, entonces el aldehído podría verse afectado a medida que los compuestos de carbonilo experimentan reacciones de adición nucleofílica, por lo que reaccionamos al aldehído con etilenglicol para protegerlo del nucleófilo CN.
Etapa 4:
Ahora, dado que el grupo aldehído es seguro, continúe y reaccione la molécula obtenida en el paso 3 con alc. KCN
Paso 5:
Realice la hidrólisis ácida en la molécula obtenida en el paso 4. El grupo CN se convierte en grupo ácido carboxílico [3] y el acetal cíclico devuelve el aldehído original.
Paso 6:
Oxida la molécula obtenida en el paso 5 con permanganato de potasio acidificado para obtener ácido malónico.
Siéntase libre de corregir cualquier error que pueda haber cometido.
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Notas al pie
[1] Clorocromato de piridinio (PCC)
[2] Dicromato de piridinio (PDC)
[3] hidrólisis de nitrilos
