¿Cómo se produce el alcohol secundario a partir del éster y el reactivo de Grignard?

No puedes en un solo paso.

Usted forma un alcohol secundario a partir de un aldehído con un reactivo de Grignard .

Usted forma un alcohol terciario a partir de un éster y un reactivo de Grignard .

Puede usar DIBAL para reducir primero el éster en un aldehído y luego proceder con Grignard en consecuencia.

(Sin embargo, si reduce aún más el aldehído con DIBAL, obtendrá un alcohol primario, que no era su objetivo).

DIBAL-H (la forma se parece a un insecto …)

Chinche

Luego use su aldehído para hacer un alcohol secundario.

Probablemente hay otras formas de hacer esto, pero lo anterior es un método.

Gracias por el A2A. Estoy totalmente de acuerdo con la respuesta del usuario de Quora.

Quiero discutir un poco el mecanismo detrás de esto para explicar por qué no se puede obtener un alcohol terciario directamente de un éster y un reactivo de Grignard. Esto se debe a que el reactivo de Grignard se agregará dos veces al éster de la siguiente manera:

  1. Atacará al éster como un nucleófilo. El resultado final de este paso es que el alcóxido que forma el éster sale como un grupo saliente. Esto te da una cetona.
  2. Otra molécula de reactivo de Grignard ataca a la cetona. Así obtienes un alcohol terciario.

Esto se debe a que la reacción no puede detenerse en el segundo paso. Incluso si limita la cantidad de reactivo de Grignard presente, la reacción es difícil de controlar y aún obtendrá una mezcla de compuestos.