La dihidroxilación es el proceso por el cual un alqueno se convierte en un diol vecinal. 
El oxidante generalmente utilizado es el tetraóxido de osmio (OsO4) debido a su confiabilidad y eficiencia en la producción de sinioles. Pero el problema principal es que OsO4 es muy tóxico y costoso. OsO4 puede incluso dihidroxilar la molécula de retinol presente en nuestros ojos. La estructura del retinol se muestra a continuación.
Entonces; generalmente se usan cantidades catalíticas de OsO4 junto con un agente oxidante estequiométrico. En 1976; V. VanRheenen, RC Kelly y DY Cha de la Upjohn Company, EE. UU. Utilizaron NMO (N-metilmorfolina N-óxido) como reoxidante estequiométrico para el tetróxido de osmio, y es superior a los métodos anteriores. Esta modificación se llama modificación de Upjohns de la dihidroxilación de OsO4 o simplemente dihidroxilación de Upjohn. 
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