¿Por qué el metil propil éter forma yoduro de metilo cuando se calienta con un exceso de HI?

La pregunta parece ser por qué si trata el metil propil éter con yoduro de hidrógeno, obtiene cuatro productos: yoduro de metilo, metanol, yoduro de propilo y propanol.

Esto se debe a que la reacción es bastante indiscriminada.

El mecanismo es el siguiente: el metil propil éter protona en el oxígeno, y esto hace que el oxígeno sea un buen grupo saliente para el ataque [matemático] S_N2 [/ matemático] por el ion yoduro (un buen nucleófilo).

Pero tiene dos posibles átomos de carbono para reaccionar con el yoduro: el grupo metilo y el [math] CH_2 [/ math] del grupo propilo. Reaccionarán con yoduro a tasas similares, por lo que no hay una gran preferencia de uno sobre el otro.

Entonces, una vez que forma [math] CH_3CH_2CH_2OH ^ + CH_3 [/ math], puede reaccionar con [math] I ^ – [/ math] de dos maneras:

[matemáticas] CH_3CH_2CH_2OH ^ + CH_3 + I ^ – \ rightarrow CH_3CH_2CH_2OH + CH_3I [/ matemáticas]

[matemáticas] CH_3CH_2CH_2OH ^ + CH_3 + I ^ – \ rightarrow CH_3CH_2CH_2I + HOCH_3 [/ matemáticas]