¿Son los hidrógenos en el segundo carbono del equivalente de 3-Pentanol?

Son accidentalmente equivalentes: tienen, en promedio, el mismo cambio químico. Esto se ve exacerbado por el hecho de que tiene esencialmente una rotación libre alrededor del enlace C2-C3.

Pero también son diastereotópicos, es decir, si sustituye el deuterio por uno de ellos, sería un diastereómero de sustitución del deuterio por el otro. Eso significa que, en principio, no son equivalentes.

La situación es similar a la del ciclohexanol, en el que los hidrógenos en C2 y C6 que son cis a OH son diferentes de los que son trans a él. En instrumentos de alta resolución, puede resolverlos en picos separados separados por 0.5 ppm. Esto se ve ayudado por el hecho de que la rotación alrededor de los enlaces CC está altamente restringida en ciclohexanol.

Con una RMN de alta resolución, probablemente podría resolver los átomos de hidrógeno C2 en 3-pentanol bajando la temperatura lo suficiente como para que la rotación del enlace CC sea lenta en una escala de tiempo de RMN.