Esta es anilina .
Y este es fenol .
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Supongo que ya está familiarizado con la idea de activar y desactivar grupos. Tanto [math] -NH_2 [/ math] como [math] -OH [/ math] se están activando en la naturaleza.
Sin embargo, cuando se lleva a cabo la nitración, el átomo de nitrógeno tiene una fuerte tendencia a formar enlaces coordinados con iones dispersos [matemáticos] H ^ + [/ matemáticos] en el medio (que es ácido después de todo). El producto temporal es el catión Anilinium.
Este es ahora un grupo desactivador muy fuerte. Entonces, [math] -NO_2 [/ math] se adhiere a la posición meta ahora, lo que lleva a un producto monosustituido, ¡contrario a lo que cabría esperar!
En el caso del fenol , esta protonación de oxígeno es poco probable debido a su alta electronegatividad. Entonces ocurre la sustitución triple y el producto se forma como se esperaba.
