Mira los reactivos:
También he mostrado cargas parciales y pares solitarios. La reacción entre estas dos moléculas será la sustitución nucleófila, comenzando con el ataque al carbono carbonílico de benzaldehído. Pero, hay dos posibilidades en las que atacará un par solitario de hidoxilamina. El nitrógeno es menos electronegativo, por lo que está más dispuesto a ceder su par de electrones que el oxígeno. Por lo tanto, el par solitario de nitrógeno atacará al grupo carbonilo. Después de eso, se producen algunos intercambios de protones y deshidratación. El mecanismo general es:
- ¿Es posible aprender química orgánica en unas pocas semanas? (En la escuela secundaria, y un poco avanzado).
- ¿Cuáles son los beneficios para la salud de la química orgánica?
- ¿Cuál es el nombre IUPAC para el ácido cítrico? ¿Cómo se determina esto?
- ¿Qué es un compuesto químico y cuáles son algunos ejemplos?
- Si la solubilidad es una propiedad estática (no depende del tiempo), ¿eso significa que la solubilidad de cierto compuesto será la misma después de un experimento de solubilidad de 10, 12 o 24 horas?
Alternativamente, el grupo carbonilo podría haberse activado primero por protonación en el primer paso. El esquema de reacción se ve así:
Hay un efecto interesante del pH de la mezcla de reacción sobre la cinética de la formación de imina. Hay una región óptima en aproximadamente 5-6 y la reacción será más lenta a cualquier pH fuera de esta región. Además, el paso de determinación de la velocidad cambia debido a la protonación de hidroxilamina / medio demasiado básico para protonar oxígeno en intermedio tetraédrico. La gráfica de tasa vs pH es:
(Imagen tomada de la química orgánica de Clayden)
