¿Por qué el catión tri ciclopropil metil es tan estable?

El triciclo metil carbocación es estable debido a la resonancia. ¿Resonancia? ¿Cómo? Como no hay conjugación Π? Esto se debe a los electrones del enlace CH. Decimos que muestran hiperconjugación, es decir, conjugación sigma. Es esta conjugación débil la que impulsa la resonancia en este catión. Se conoce como resonancia de baile porque la resonancia es súper rápida.

Por otro lado, el benceno que está altamente conjugado e incluso aromático es inestable en su forma catiónica debido al enlace Π. El mismo enlace Π que es una bendición para el benceno se convierte en una maldición para su catión. (Edit1: e )

:pag

Aquí hay una imagen de cómo se ve la resonancia del baile

El baila muy bien. :pag.

No existe tal cosa en ningún otro catión. Por lo tanto, lo hace más estable. Más estable que el catión de benceno (el anillo más estable conocido): p

Espero eso ayude. 🙂

El anillo de ciclopropilo tiene una gran tensión de anillo, solo piense que la energía requerida para tomar dos tipos de cargas de 109.28 grados a 60 grados. Eso es lo que hace que el ciclopropano sea tan reactivo que casi reacciona de la misma manera que los alquenos. En el caso de carbocatión de ciclopropilo, el anillo de ciclopropilo tiene la oportunidad de convertirse en una cadena abierta, por lo que pierde gran cantidad de energía por la resonancia del enlace Singma y, por lo tanto, se estabiliza. El carbohidrato de triciclopropil metilo es tan estable que el cloruro de triciclopropilmetilo permanece en forma iónica como una sal de NaCl en estado sólido.

La respuesta de Rupal Dasgupta a ¿Por qué el ciclopropil metil carbocación es excepcionalmente estable? cubre bien las bases.

Para ver una imagen más detallada de los orbitales moleculares en el ciclopropano que se relacionan con la respuesta de Rupal, aquí están mis páginas sobre los orbitales moleculares del ciclopropano de Walsh.

Gracias por el A2A.

Le proporciono el enlace de una de mis respuestas que escribí hace mucho tiempo.

¿Por qué el ciclopropil metil carbocación es excepcionalmente estable?

Espero que esto ayude 🙂