Cómo calcular los isómeros de un alqueno

Puede verificar primero el grado de insaturación (DoU).

DoU = (2C + 2 + N – X – H) / 2

donde “X” es un halógeno.

  • Un grado de insaturación es equivalente a 1 anillo o 1 doble enlace.
  • Dos grados de insaturación equivalen a 2 enlaces dobles, 1 anillo y 1 enlace doble, 2 anillos o 1 enlace triple.

Como estás trabajando con alquenos, supongo que puedes olvidarte de los enlaces triples y los anillos.

Una vez que conoce el DoU, sabe cuántos enlaces dobles hay. Entonces puedes dibujar la molécula. Si no está seguro de si dibujó la misma estructura dos veces (puede suceder cuando las dibuja en diferentes orientaciones), asígneles un nombre. Si obtienes el mismo nombre para dos, tienes la misma estructura.

No sé si todavía estás trabajando con isómeros estructurales. Pero hay otros tipos. La imagen de arriba te da una visión general de ellos.

Gracias por el A2A.

Un alqueno generalmente tiene 2 isómeros, cis vs trans o Z vs E. Primero hablemos de Z vs E.

Primero, debe identificar qué sustituyentes tienen prioridad utilizando las reglas de Cahn-Ingold-Prelog (reglas CIP). Tenga en cuenta que estos van por número atómico, no por peso atómico.

A continuación, debe verificar en qué lados del alqueno están los sustituyentes priorizados. Si están del mismo lado, el alqueno es Z; si están en lados diferentes, el alqueno es E.

A veces, obtienes sustituyentes que son iguales en ambos lados de la molécula. Ahora existe la posibilidad de isomerismo cis / trans. Si estos sustituyentes están en el mismo lado del alqueno, es cis. Si están en lados opuestos del alqueno, es trans.

Tenga en cuenta que es posible obtener una molécula tanto cis como E. Esto ocurre en la siguiente molécula:

Los 2 grupos metilo están en el mismo lado de la molécula, por lo que es cis. Pero según las reglas del CIP, observe que el aldehído en realidad tiene una prioridad más alta. Por lo tanto, también es E.

¡Espero que mi explicación haya sido útil!

Otras referencias que personalmente he encontrado útiles sobre este tema serían el Libro de texto de Chem orgánico de David Klein, también puede consultarlo.