El hidruro de litio y aluminio (LAH o [math] LiAlH_4 [/ math]) es un fuerte agente reductor. Puede reducir casi todos los grupos funcionales, excepto alquenos, alquinos, benceno y éteres.
Además de esto, [math] 3 [/ math] y [math] 4 [/ math] éteres cíclicos con miembros se reducen en [math] LiAlH_4 [/ math].
[matemática] 1 ^ \ circ [/ matemática] Haluros de alquilo y [matemática] 2 ^ \ circ [/ matemática] Los haluros de alquilo darán alcanos con [matemática] LiAlH_4 [/ matemática] pero [matemática] 3 ^ \ circ [/ matemática ] Los haluros de alquilo darán reacciones de eliminación y formarán Alqueno.
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El orden de reactividad para haluros es:
[matemáticas] 1 ^ \ circ RX \ gt 2 ^ \ circ RX \ gt 3 ^ \ circ RX [/ matemáticas]
Por ej.
[matemáticas] 2-clorobutano \ xrightarrow {\ text {LAH}} n-butano [/ matemáticas]
[matemática] Neopentano \ xrightarrow {\ text {LAH}} Isobutileno [/ matemática]
[math] LiAlH_4 [/ math] también puede reducir [math] C = C [/ math] de los sistemas de cinamilo.
El borohidruro de sodio , por otro lado, es un agente reductor selectivo. Puede reducir aldehídos, cetonas, haluros de alquilo y haluros de ácido.
[matemática] 2 ^ \ circ [/ matemática] Los haluros de alquilo y [matemática] 3 ^ \ circ [/ matemática] Los haluros de alquilo se reducen fácilmente con [matemática] NaBH_4 [/ matemática] pero [matemática] 1 [/ matemática] [matemática ] ^ \ circ [/ math] Los haluros de alquilo se reducen con gran dificultad.
El orden de reactividad para haluros es:
[matemáticas] 3 ^ \ circ RX \ gt 2 ^ \ circ RX \ gt 1 ^ \ circ RX [/ matemáticas]
