¿Cómo eliminan los químicos orgánicos los solventes con altos puntos de ebullición de la solución?

Hay varios trucos que puede usar, dependiendo de la solubilidad de sus compuestos.

1. Como se mencionó, la cromatografía puede ser útil si puede encontrar un solvente que eluya su compuesto por separado del solvente.
2. a veces, el secado por evaporación centrífuga es su único método, y solo tiene que ser paciente. Mi preferencia era la liofilización, que se podía hacer en bandejas y funcionar durante largos períodos con poco cuidado de niños.
3. Aquí hay un truco que descubrí al aislar productos naturales usando butanol: en algunos casos, puedes encontrar un solvente no polar que se dividirá preferentemente en una fase separada. En mi caso, los polifenoles del té son altamente solubles en agua, pero prefieren estar en butanol o acetato de etilo. Sin embargo, podría forzar a los compuestos de interés a volver a la fase acuosa con una pequeña cantidad de metanol y gran cantidad de hexano o éter pet: el hexano redujo la polaridad de la fase de butanol hasta el punto en que preferirían estar en solución acuosa.
4. Otro truco consiste en formar sales: los ácidos carboxílicos en algunos casos se ionizarán y preferirán estar en una solución acuosa de bicarbonato de amonio. Una vez de vuelta en solución acuosa, el bicarbonato de amonio puede neutralizarse o calentarse suavemente para descomponerse en dióxido de carbono y amoníaco y puede eliminarse por evaporación. Las sales de bicarbonato también pueden neutralizarse y el compuesto transferirse nuevamente a un disolvente de punto de ebullición inferior.

Con dificultad. Los buenos ejemplos de solventes con altos puntos de ebullición comúnmente utilizados por los químicos orgánicos incluyen dimetilformamida (DMF), dimetilsulfóxido (DMSO) y, al menos en los ‘viejos tiempos’, hexametilfosforamida (HMPA). Si tiene la suerte de querer eliminar el solvente de algo que no sea volátil y que no sea demasiado sensible al calor, el enfoque común es usar un rotovap para quitar el solvente. El procedimiento se realiza a presión reducida (ya sea aspirador de agua, ~ 25 mm Hg, o bomba de vacío (<0.1 mm Hg) y la aplicación de calor (tipos de temperaturas de baño de agua). Aún así, con este enfoque, es muy difícil eliminar los últimos rastros del solvente. Hay una serie de trucos que pueden usarse y algunas veces funcionarán, pero mi preferencia es simplemente cromatografiar el material para deshacernos del último pedacito.

Los disolventes con puntos de ebullición más altos, como agua (100 ° C a presión atmosférica estándar, 760 torr o 1 bar), dimetilformamida (DMF, 153 ° C al mismo) o dimetil sulfóxido (DMSO, 189 ° C al mismo) eliminado por evaporación rotatoria a presión reducida. Por ejemplo, tanto DMF como DMSO hervirán por debajo de 50 ° C si el vacío se reduce de 760 torr a 5 torr [de 1 bar a 6.6 mbar]. Otros desarrollos más recientes también se pueden aplicar en estos casos, por ejemplo, evaporación mientras se centrifuga o agita en vórtex a altas velocidades.

La primera opción para intentar hacer la vida más fácil es usar otro solvente que no disuelva el compuesto objetivo y agregarlo lentamente a la solución usando una pipeta. Esto se llama precipitación y puede funcionar en algunos casos.

Si esto no funciona, puede colocarlo en una bomba de alto vacío o si el solvente está en gran cantidad, puede conectar la bomba a un rotovapor y evaporar el solvente. Asegúrese de tener nitrógeno líquido para la bomba de vacío.