Tengo dos sugerencias
1) Puedes intentar reducir todo el alcohol y oxidarlo hasta el aldehído. Es mucho más fácil obtener aldehído limpio de esta manera. Para la reducción, puede considerar los reactivos de borano, que pueden reducir los ácidos carboxílicos directamente, o el exceso de hidruro de litio y aluminio, dependiendo de qué tan sensible sea su sustrato. Para la oxidación del alcohol, las oxidaciones a base de sulfonio como Parikh-Doering o Swern a menudo son buenas, pero hay muchas opciones.
2) Puede intentar hacer el cloruro de ácido, si es posible, usando cloruro de oxalilo / DMF o cloruro de tionilo, y reducirlo al aldehído. El procedimiento de Rosemund (gas hidrógeno, catalizador de Pd envenenado) dará aldehído selectivamente.
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También son posibles procedimientos alternativos como la esterificación y la reducción con DIBAL-H, pero pueden ser delicados.
