Estabilidad es una palabra extremadamente amplia. ¿Estable como cinéticamente estable, ya que persiste durante largos períodos de tiempo? ¿O termodinámicamente estable (teniendo en cuenta la energía de deformación como mechas moleculares, curvas, tijera, etc.)?
Responder esta pregunta en el contexto más juicioso es usar la reactividad hacia los nucleófilos. En este caso, definimos “estable” como menos reactivo hacia un nucleófilo.
Digamos que tenemos algo de haloalcano / haluro de alquilo genérico RX y algo de haluro de arilo genérico Ar-X: R = algún grupo alquilo, Ar = grupo arilo y X = algo de halógeno. El carbono al que X está directamente unido en los haluros de alquilo es un carbono sp3, y para los haluros de arilo es un carbono sp2. Esto conduce a diferencias en la reactividad con nucleófilos.
- ¿Cuáles son algunos ejemplos de polimerización?
- ¿Por qué los compuestos (PH3, H2S, AsH3) no tienen orbitales hibridados?
- ¿Qué causa que una molécula tenga estados de vibración?
- Cómo entender qué compuesto es aromático y cuál no
- ¿Por qué la hidrazina es un compuesto orgánico?
Los haluros de alquilo pueden sufrir fácilmente reacciones de sustitución (en condiciones favorables) mientras que los haluros de arilo en las mismas condiciones o similares no lo harán. Bueno, no lo harán a menos que esté presente un grupo fuertemente atrayente de electrones como un grupo nitro, entonces pueden sufrir una sustitución nucleofílica. Sin embargo, esta no es la misma sustitución nucleofílica que ocurre en los centros sp3. En cambio, el mecanismo es “adición-eliminación”. De hecho, la misma consecuencia se puede lograr a través de condiciones extremas sin un grupo de extracción de electrones, y su mecanismo es “eliminación-adición” (eliminación primero en lugar de adición). Echa un vistazo a la sustitución aromática nucleofílica para más información.
De todos modos, esto se está convirtiendo en una respuesta bastante larga para decir, “depende”.
Los haluros de arilo son normalmente más estables que los haluros de alquilo si hay un nucleófilo presente. Sin embargo, hay muchas otras formas de estabilidad que uno debe reconocer y los factores son demasiado numerosos para decir con confianza “A es más estable que B en todos los aspectos”.
