La energía y la estabilidad del ciclohexano y sus conformadores son uno de los temas más estudiados en química orgánica. Por lo tanto, supongo que ya conoce las diferentes formas de conformación del ciclohexano: silla, media silla, bote, bote torcido .
Bueno, así es como varía la energía de los diferentes conformadores del ciclohexano:
- Si el cobre es insoluble en exceso de NaOH, ¿significa que es soluble en NaOH cuando no está en exceso?
- ¿Es el propileno / ciclohexano menos ácido que el ciclohexanol?
- ¿Cuál es el nombre de h2c = ch-ch3-ch-ch2-ch3-c-ch3 = ch2?
- Si el cloro no es venenoso en algunas formas compuestas como el cloruro de sodio, ¿por qué todos los compuestos de plomo son venenosos?
- ¿Cuál es el nombre de esto, CH3-CH (CH3) -CH2-C (CH3) (CH3) -CH3?
1 = silla, 2 = media silla, 4 = bote, 3, 5 = bote de giro con diferentes orientaciones del enlace C – C.
En la conformación de la silla , entre los seis, cuatro átomos de carbono están en el mismo plano, es decir, son coplanares, y los otros dos se proyectan fuera de este plano, uno se proyecta fuera del plano hacia arriba y uno se proyecta fuera del plano. en una dirección hacia abajo. Además, en una estructura de silla , los enlaces CCC están muy cerca de 109.5 °, lo que lo hace casi libre de tensiones de ángulo de enlace. También es una conformación totalmente escalonada y, por lo tanto, está libre de tensión torsional, lo que hace que este conformador sea el más estable.
En el caso de la configuración de media silla , debido a la torsión en los enlaces, hay una cantidad significativa de tensión torsional, particularmente en los átomos de C involucrados en los enlaces retorcidos.
Para una conformación de barco , mientras cuatro átomos de C son coplanarios, dos átomos de carbono se desplazan desde este plano en la misma dirección. Dado que estos dos átomos de C están en la misma dirección, los átomos de hidrógeno de asta de bandera (átomos de H unidos a los átomos de C proyectados fuera del plano) interactuarán entre sí y causarán tensión estérica.
Por lo tanto, la estabilidad de los diferentes conformadores de ciclohexano disminuye en el siguiente orden: forma de silla> forma de barco giratorio> forma de barco> forma de media silla.
Más lecturas: Análisis conformacional de ciclohexano
Ch 3: ciclohexano
Imagen: conformación de ciclohexano
