De acuerdo con los Principios de Síntesis Orgánica de ROC Norman, para la sustitución nucleofílica aromática
entre los haluros aromáticos, el orden habitual de reactividad es fluoruro> cloruro ~ bromuro ~ yoduro, mientras que en la serie alifática los fluoruros son los menos reactivos.
Él da la razón también. Para la sustitución nucleofílica alifática, la cinética está determinada por la facilidad con la que se rompe el enlace CX. Aquí el yoduro es el mejor grupo de partida ya que el enlace CI es el más débil y el fluoruro es el peor. Para la sustitución nucleofílica aromática, por otro lado, el grupo saliente también juega un papel como un sustituyente que influye en la densidad electrónica del anillo, y de hecho Norman da el ataque del nucleófilo como el paso determinante de la velocidad. Este paso es más rápido con un sustituyente de flúor porque F es el más electronegativo y, por lo tanto, el que atrae más electrones.
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Por lo tanto, el orden de la fuerza del grupo saliente está determinado por diferentes factores en la sustitución nucleófila alifática y aromática. Entonces, en general, tampoco esperaría que el orden fuera opuesto; Probablemente no haya mucha relación.
