Realmente no. Pero como lo expresaste como “en absoluto”, claro, más o menos. Pero para repetir, la respuesta es básicamente “no”. Por otro lado, si arrojas enormes cantidades de HCl concentrado a las cosas y esperas con mucha paciencia, algo ocurrirá eventualmente. En este caso, eventualmente, algunos de los grupos hidroxilo se rendirán y permitirán que parte de ese flujo masivo de Cliones tome su lugar. El mecanismo es solo:
R – C – OH + HCl (Concentraciones extremas) R – C – OH2 (+) Cl (-) -> R – C – Cl + H2O
Tenga en cuenta que es probable que la selectividad sea pobre, el alcance de la reacción probablemente será errático y habrá una mezcla desordenada de productos. Esto no es química inteligente.
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También tenga en cuenta que eso no va a funcionar en los grupos hidroxilo de los ácidos carboxílicos cítricos. No creo que los haluros de ácido estén lo suficientemente impresionados como para presentarse en esta fiesta aburrida. Solo alcoholes a cloruros. (Más o menos, de vez en cuando).
El ascórbico también tiene un grupo éter que podría dividirse de vez en cuando. Simplemente obtendrá R1 – OH en un lado de R1 – O – R2 y Cl – R2 en el otro. O una mezcla de eso y lo mismo con el H y el Cl conmutados. Este en realidad tiene una posibilidad decente de cierta selectividad.
También existe ese doble enlace en el ascórbico. Algunos de los carbocationes potenciales en el medio de ese primer esquema de reacción deberían poder alcanzar toda esa densidad de electrones. Podría obtener algunos bucles formando de esa manera. Pero de nuevo, esto también es más basura en la pila. Hay formas más inteligentes de hacer cualquiera de estas cosas. Esta respuesta es básicamente un ejercicio de pensamiento caprichoso sobre por qué debe mantener separados los productos químicos de desecho.
