Sí. Cuando el compuesto que examina tiene un anillo de benceno, inicialmente debe verificar la resonancia. Luego, también puede verificar la estabilidad de los pares ácido / base conjugados.
- Resonancia
La anilina tiene pares solitarios deslocalizados debido a que tiene una estructura resonanca. La metilamina no tiene una deslocalización en su estructura de anillo.
El carácter básico es similar a la donación fácil de electrones. La anilina no puede hacer esa donación fácilmente, porque sus pares solitarios están en resonancia. Y uno puede adivinar fácilmente que lo contrario es cierto para la metilamina.
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2. Estabilidad de los pares ácido / base conjugados.
Más estable es el ácido conjugado, más básica es la base correspondiente. En el caso de la metilamina, el ácido conjugado se estabiliza por efecto inductivo positivo del carbono hibridado sp3. El ácido conjugado de anilina se estabiliza por efecto inductivo positivo del carbono hibridado sp2. Ahora el efecto inductivo positivo del carbono sp3 es más efectivo que el del carbono sp2 (dado que sp3 es menos electronegativo). Por lo tanto, la anilina es menos básica que la metilamina.
