La regla principal en las fragmentaciones de EM es que deberían tender a producir iones estables del producto .
Daré 2 instancias bajo las cuales ocurre la escisión alfa.
[math] \ alpha [/ math] -cleavage de grupos carbonilo
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El mecanismo se muestra arriba. Aquí, es claramente más favorable perder un radical alquilo y dar un ion de acilo estabilizado por resonancia. No es posible romper el doble enlace C = O con la colisión electrónica.
[math] \ alpha [/ math] -cleavage de grupos CX (heteroátomo)
Nuevamente, la escisión alfa da un ion estable.
En cuanto a su pregunta, en los casos en que la rotura del enlace CX produce un ion más estable, es perfectamente aceptable que X se vaya en lugar de la escisión del enlace [math] \ alpha [/ math]. Considere bromuro de terc-butilo:
En este caso, la salida del radical Br generará un carbocatión terciario, que es más estable que el producto de escisión alfa (lo dejaré a usted para determinar por qué). Como tal, es mucho más probable que se rompa el enlace C-Br que que se produzca [math] \ alpha [/ math] -cleavage. Su suposición de que [math] \ alpha [/ math] -cleavage ocurre preferiblemente en otras fragmentaciones no siempre es cierta.
