¿Cuáles son los factores que gobiernan la estabilidad del tautomerismo ceto-enólico?

Hola amigo

Los diversos factores que afectan la estabilidad del tautomerismo ceto-enólico se detallan a continuación.

i) Conjugación : de los 2 posibles tautómeros, digamos tautómeros ceto-enólicos, prevalecería el que tenga un mayor π-π o cualquier otro sistema conjugado posible, es decir, el equilibrio de tauto enol se desplazará más hacia un tautómero más conjugado.

ii) Enlace de hidrógeno

Por ejemplo, en 1,3 -dicarbonilos, CH3-CO-CH3-CO-CH3, la forma enólica de CH2 = C (OH) -CH = CO-CH3 es más estable ya que el grupo hidroxilo participa en el enlace de hidrógeno intermolecular, que estabiliza forma de enol en agua solvente.

iii) Naturaleza del solvente

El% de enol depende del tipo de solvente. Por ejemplo, en 2,4-pentano diona, la forma de enol tiene menos enol% 4% en agua, ya que los pares de electrones solitarios en el oxígeno forman enlaces H con enol hidrógeno. Esto hace que el Enol Hydrogen sea menos para el enlace H, mientras que el Enol% del compuesto en benceno es del 95%.

iv) La temperatura tiene su efecto sobre los tautómeros.

v) el factor estérico también juega un papel

….. Para cualquier aclaración, envíe su solicitud una vez más … … Gracias, comente y pregunte.