¿Cómo comparamos las fortalezas de los diferentes directores de orto-para?

Es bastante fácil entender la capacidad de un derivado de benceno particular para experimentar la sustitución aromática electrofílica.

Si el grupo tiene un efecto + M como el fenol, la anilina, se someten fácilmente a la reacción EAS. Si tiene que comparar entre fenol y anilina, entonces la anilina es mejor que el fenol debido al efecto del fenol. Son orto directores y dirigen el electrófilo entrante hacia la posición orto para.

los grupos alquilo como el tolueno son orto directores, pero tienen menos tendencia a participar en la reacción EAS que los grupos involucrados en el efecto + M. La naturaleza liberadora de electrones de los grupos alquilo puede explicarse mejor por hiperconjugación.

Hay algunos compuestos como la acetanilida, aunque muestran un efecto + M, tienen menos tendencia a participar en la reacción EAS. En el caso de acetanilida, el par solitario en el átomo de N está en conjugación con el grupo carbonilo además del anillo de benceno.

Bueno, primero debes saber que, ¿cómo son estos grupos orto detectores?

Esto se debe a las formas canónicas donde las posiciones orto / para tienen carga δ-.

Sucede con los grupos donadores de electrones. Por lo tanto, la reactividad de estos grupos depende de la capacidad de donación de electrones de los grupos de detección orto / para. Entre los ejemplos, el orden de reactividad es: -NR2> -NHR> -NH2> -OH.