Respuesta del usuario de Quora a ¿Por qué ocurre la tautomerización de ceto-enol? Cubre el mecanismo en condiciones ácidas. Si un enlace [math] \ pi [/ math] o un par solitario es un mejor nucleófilo depende en gran medida de las condiciones específicas de una reacción. Y las condiciones específicas de este tipo de reacción simplemente no encajan.
Hay un par de razones por las cuales lo que describe no sucede:
Los enlaces C = O son mucho más estables que los enlaces C = C. Termodinámicamente, un enlace C = C solo vale aproximadamente 1,5 veces más que un enlace CC simple; pero un enlace C = O vale casi el doble que un enlace simple CO. Eso hace que los compuestos con un enlace C = O sean intrínsecamente más estables que sus isómeros enólicos. La única excepción son los fenoles, en los que la forma ceto rompe la conjugación cíclica en el anillo aromático. Y eso tampoco es universal: 9-anthrone es más estable que 9-anthrol, porque hay dos anillos aromáticos completos en 9-anthrone pero solo uno en 9-anthrol.
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Protonar el oxígeno de un enol elimina la estabilización de resonancia. Los enols protonan en carbono por razones similares a la razón por la que las amidas carboxílicas protonan en oxígeno en lugar de en nitrógeno: porque el catión resultante está estabilizado por resonancia. En el caso de un enol, el catión que resulta de la protonación C es en realidad un compuesto de carbonilo protonado.
Los alquenos no sufren reacciones de sustitución nucleofílica. Los cationes de vinilo son aún más inestables que otros carbocationes, por lo que las reacciones [math] \ mathrm {S_N1} [/ math] están fuera. Y no se puede atacar por la parte trasera de un nucleófilo en un carbono vinílico, porque el lado posterior del átomo de carbono está bloqueado y los orbitales moleculares tampoco se alinean correctamente. Eso significa que las reacciones [math] \ mathrm {S_N2} [/ math] no pueden suceder.
La tercera razón es en realidad la más débil; Las reacciones químicas no tienen volición, por lo que tienden a seguir las propiedades termodinámicas muy de cerca. En “lenguaje vulgar”, tienden a caer en cualquier agujero que sea más profundo, siempre que puedan llegar al borde de ese agujero.
