No, es perfectamente posible que ocurran reacciones de sustitución nucleofílica o electrofílica.
Para aclarar, un nucleófilo es una especie química que dona un par de electrones a un electrófilo para formar enlaces químicos. Estos generalmente ocurren como una reacción de sustitución, donde el nucleófilo atacante saltará sobre un carbono central, forzando un ‘Grupo de salida’.
Esto puede ocurrir a través de la reacción SN1 (el grupo saliente se fuerza a sí mismo del carbono, el nucleófilo reemplaza) o la reacción SN2 (el nucleófilo da electrones para formar enlaces con el carbono, lo que obliga al carbono a liberar el grupo saliente para estabilizarse).
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Su intuición es correcta porque la gran mayoría de las veces los nucleófilos tienden a atacar sitios electrofílicos en lugar de que los electrófilos ataquen sitios nucleofílicos, y eso tiene sentido ya que el aumento de la electronegatividad que viene con la adición de más electrones al carbono central daría como resultado que el grupo saliente sea liberado.
Sin embargo, una gran parte de la Química Orgánica en realidad se centra en el mecanismo de una sustitución electrofílica específica, denominada “sustitución aromática electrofílica”, o EAS.
(Imagen de CureFFI.org)
Aquí, vemos un anillo de benceno (C6H6) y un electrófilo (E) que realiza una sustitución aromática electrofílica, iniciando un hidrógeno en el proceso. Las flechas entre los pasos deben ir en ambas direcciones por una razón que explicaré más abajo, así que solo sigue con los golpes por ahora.
Comprenda que esta imagen es solo una generalización de cómo ocurre este proceso. La química orgánica solo analiza la formación “más probable / más estable”, mientras que en realidad los electrones, y por lo tanto la presencia de enlaces dobles, son transitorios y cambiantes.
Con ese descargo de responsabilidad fuera del camino, vemos en la imagen que un par de electrones de uno de los dobles enlaces en el benceno agarra el electrófilo, creando una carga positiva parcial en el átomo de carbono vecino debido a que pierde uno de sus electrones compartidos. Si bien el carbono que ahora tiene cuatro enlaces simples es contenido, este no es el estado más estable de este compuesto debido a la carga parcial, por lo que eventualmente el doble enlace se reformará.
Aquí es donde se pone un poco más complicado. Cada molécula tiene una electronegatividad específica, que es una medida de la tendencia de un átomo a atraer electrones (un valor más alto corresponde a una mayor atracción de electrones). En este escenario, debemos considerar la electronegatividad del electrófilo, el carbono y el átomo de hidrógeno para determinar cuál de los dos tiene más probabilidades de ser expulsado del anillo de benceno cuando se reforma el doble enlace. El carbono tiene una electronegatividad de 2.55 mientras que el hidrógeno tiene una electronegatividad de 2.2, por lo que el hidrógeno desea menos electrones que el carbono. Teniendo en cuenta que el electrófilo logró capturar un par de electrones del carbono, podemos suponer con seguridad que tiene una electronegatividad alrededor o mayor que 2.55, por lo que en este caso el hidrógeno está más dispuesto a ceder electrones. En los casos en que el electrófilo tiene una electronegatividad similar al hidrógeno, el tamaño se convierte en un factor en el que se elimina la molécula, y las más pequeñas se arrancan más fácilmente.
Esto nos dice que cuando las reformas de doble enlace el hidrógeno tiene más probabilidades de ser expulsado que el electrófilo, aunque una buena parte de las moléculas que experimentan esta reacción volverán al estado inicial, manteniendo el hidrógeno y eliminando el electrófilo, esencialmente sin lograr nada. Esto se remonta a mi declaración anterior de cómo la Química orgánica solo trata con estados teóricos, debido a la posibilidad aleatoria y las concentraciones cambiantes de sustratos en escenarios de la vida real.
Entonces ahí lo tienes.
No solo se producen sustituciones electrofílicas, sino que son parte de una de las reacciones más importantes en la química orgánica.
Espero que mi explicación aclare algo de tu confusión.
