¿Por qué la pirimidina es más básica que la piridina?

Esto es pirimidina

y esto es piridina

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1. La pirimidina tiene dos pares solitarios hibridados sp2 disponibles para la protonación, en comparación con el de la piridina. Sin embargo, no es el número de pares solitarios lo que de ninguna manera explica la basicidad. [Tome un azúcar al azar y tendrá diez veces el número de pares solitarios (aunque con oxígeno, no con nitrógeno) sin ser significativamente básico.]
2. El nitrógeno, al ser un átomo bastante electronegativo, es capaz de retirar bien los electrones π hacia él, en la medida en que los derivados de piridina se denominan extremadamente pobres en electrones y, por lo tanto, DESACTIVANTES, metadireccionadores y muy lentos en las reacciones de sustitución electrófila. En realidad, la piridina se comporta como el nitrobenceno. Ambos fallan en dar la reacción de alquilación / acilación de Friedel-Crafts.
3. Al pasar de la piridina a la pirimidina, este retiro electrónico aumenta debido al fuerte efecto I del segundo nitrógeno. Por lo tanto, el anillo de pirimidina está más desactivado que la piridina hacia el ataque electrofílico. También por la misma razón, la pirimidina es menos básica que la piridina.
4. A menudo es útil comparar las estabilidades relativas de las especies protonadas en un caso como este.