¿Cuáles son los cambios en la nomenclatura IUPAC de compuestos orgánicos en la edición 2013?

La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) publicó la versión más reciente de la nomenclatura preferida de la química orgánica en diciembre de 2013, reemplazando las recomendaciones anteriores de 1979 y 1993.

Hubo bastantes cambios, sobre todo la adición de un esquema de denominación preferido para compuestos llamado PIN (nombre IUPAC preferido) que permite la denominación única y sistemática de compuestos para patentes, registros y regulaciones.

Las nuevas reglas también incluyen pautas previamente inexistentes para grupos de compuestos más complejos y completamente nuevos, como fullerenos y ciclofanos. [1]

La División de Información Química de la American Chemical Society tiene más información sobre los cambios profundos que se publicaron, pero desde la perspectiva de un estudiante de secundaria, muchos de estos cambios no tienen efecto en las pautas anteriores. Los cambios más comprensibles y aplicables que intentaré resumir a continuación.

Tomemos, por ejemplo, la siguiente molécula.

Idealmente, conoceríamos esta estructura por un nombre, y cada vez que alguien usara ese nombre sabríamos a qué molécula nos referimos. Dicho más específicamente, cualquier nombre que le demos a esta molécula no debe ser el nombre posible de otra molécula, o las cosas se volverían confusas muy rápido. Desafortunadamente, hay demasiadas reglas sobre cómo nombrar esta estructura, aunque generalmente se siguen las reglas de IUPAC. Para darle una idea, todos los siguientes nombres son nombres sistemáticos para esa estructura:

γ-butirolactona

Dihidro-2 (3H) -furanona

Dihidrofurano-2 (3H) -ona

Lactona del ácido 4-hidroxibutanoico

1-oxaciclopentan-2-ona

Oxolan-2-one

2-oxotetrahidrofurano

Tetrahidro-2-furanón

Cada uno de estos nombres describe correctamente la estructura, pero obviamente tener tantos nombres es un inconveniente y, en primer lugar, quita todo el sentido de tener una nomenclatura.

Es ventajoso seleccionar el mejor nombre de estos y referirse a una estructura con el mejor nombre la mayoría de las veces. Las nuevas pautas intentan simplificar la denominación de compuestos de modo que el tetrahidrofurano se convierta en oxolano y el tetrahidro-2H-pirano se convierta en oxano. La desventaja de esto es que se cambian algunos nombres comunes y aceptados.

En general, los cambios en el sistema de nombres sistemáticos conducen a:

  • Nombres menos triviales (nombres no sistemáticos, es decir, llamar a la crema de sarro bitartrato de potasio)
  • La longitud es mayor a la insaturación en la jerarquía
  • Más ubicaciones (más fácil de identificar dónde están los grupos funcionales sin conocer una gran cantidad de nombres para grupos sustituidos)
  • Más paréntesis y paréntesis para simplificar la lectura.
  • Multiplicación sobre sustitución
  • Aluminio, titanio y galio reconocidos como elementos orgánicos.

Esa es una descripción bastante rápida, si está interesado en los cambios que afectan a los compuestos más complejos, hay algunos recursos que van más allá. Si desea saber todo lo que hay que saber sobre los nombres de acuerdo con las pautas de 2013, tendrá que pagar casi $ 300 para obtener la Nomenclatura de la Química Orgánica: Recomendaciones IUPAC y Nombres Preferidos 2013 . Tiene 1600 páginas con más de 10,000 nombres químicos para 6000 estructuras.

Notas al pie

[1] Nueva nomenclatura orgánica IUPAC y ACD / Nombre