Si -OCH3 funciona como un grupo sustituyente, ¿qué muestra como el efecto -I o + R?

Metoxi (-OCH3) e Hidroxi (-OH) son dos de los muchos sustituyentes que exhiben el efecto -I y + R. En general, ambos muestran predominantemente efectos + R, pero hay excepciones.

Como no hay resonancia cuando están unidos en la posición meta de un anillo aromático, solo exhiben el efecto -I. Además, dado que estos son grupos pequeños, su efecto -I domina sobre su efecto + R en la posición orto.

Entonces, dependiendo de la disposición de los átomos en el compuesto, pueden mostrar un efecto -I o + R.

Consulte este ejemplo:

Deje que estos compuestos sean 1, 2, 3 y 4.

En el primero, el grupo metoxi está unido en la posición para, mostrando así el efecto + R y, por lo tanto, es el más estable.

En el segundo no hay sustituyentes.

En 3, el efecto -I de -OCH3 domina sobre + R y, por lo tanto, es menos estable que el anillo sin ningún sustituyente.

En 4, solo hay un efecto -I y, sin embargo, no se observa ningún efecto de resonancia y, por lo tanto, esta es la configuración menos estable.

Por lo tanto, el orden de estabilidad es 1> 2> 3> 4.

Gracias por leer.