Metoxi (-OCH3) e Hidroxi (-OH) son dos de los muchos sustituyentes que exhiben el efecto -I y + R. En general, ambos muestran predominantemente efectos + R, pero hay excepciones.
Como no hay resonancia cuando están unidos en la posición meta de un anillo aromático, solo exhiben el efecto -I. Además, dado que estos son grupos pequeños, su efecto -I domina sobre su efecto + R en la posición orto.
Entonces, dependiendo de la disposición de los átomos en el compuesto, pueden mostrar un efecto -I o + R.
- ¿Podemos usar cualquier indicador reemplazable de naranja de metilo durante la titulación?
- ¿Qué significa normalidad en química?
- ¿Alguien realmente bueno en química orgánica que pueda ayudarme a predecir los productos a partir de los datos proporcionados? Estoy confundido.
- ¿Qué es la hibridación en ClO3-?
- ¿Cómo se caracterizan los compuestos que son inestables a temperatura ambiente usando HPLC?
Consulte este ejemplo:
Deje que estos compuestos sean 1, 2, 3 y 4.
En el primero, el grupo metoxi está unido en la posición para, mostrando así el efecto + R y, por lo tanto, es el más estable.
En el segundo no hay sustituyentes.
En 3, el efecto -I de -OCH3 domina sobre + R y, por lo tanto, es menos estable que el anillo sin ningún sustituyente.
En 4, solo hay un efecto -I y, sin embargo, no se observa ningún efecto de resonancia y, por lo tanto, esta es la configuración menos estable.
Por lo tanto, el orden de estabilidad es 1> 2> 3> 4.
Gracias por leer.