¿Por qué usamos solventes próticos polares para reacciones [matemáticas] S_N1 [/ matemáticas]?

Consideremos el progreso de un proceso [math] S_N1 [/ math].

Tenemos formación de carbocatión. Esta es una especie cargada.

Para estabilizar una separación de carga, necesitamos disminuir la energía potencial. Recuerde algo de física y recordará que un material con una alta constante dieléctrica puede hacer esto. Estamos utilizando disolventes próticos polares, por lo que tenemos una constante dieléctrica considerable. Por ejemplo, el agua tiene una constante dieléctrica de aproximadamente 80.

Tenemos un solvente prótico polar. Puede involucrarse en enlaces de hidrógeno con el sustrato o el carbocatión para estabilizarlo.

¡Espero que esto ayude!

¿Por qué polar?

El solvente polar (digamos, agua) causa más disociación del reactivo y, por lo tanto, se produce una mayor concentración de carbocationes.

Por qué prótico:

Si el disolvente es prítico, eso significa que se disociaría para dar protones (H +) en la mezcla y, por lo tanto, causaría quelación (atrapamiento) del micrófono (Nu-) a través del enlace H, por lo que a medida que más nucleófilos quedan atrapados, la concentración de nucleófilos libres disminuiría (ya que solo ellos podrían ir y unirse al carbocatión para formar el producto respectivo). Esto le da al sn1 una gran influencia en esa reacción, ya que compite simultáneamente con sn2 porque sn2 sigue la cinética de segundo orden, lo que significa que la velocidad de cualquier reacción sn2 también depende de la concentración de nucleófilos libres en la mezcla. Por lo tanto, para obtener más del producto de sn1 se usa un disolvente prótico.

Feliz estudiando!

Namaskara

Los solventes de elección normales son tanto polares (para estabilizar los intermedios iónicos en general) como próticos (para solvatar el grupo saliente en particular). Los disolventes próticos polares típicos incluyen agua y alcoholes, que también actuarán como nucleófilos y el proceso se conoce como solvolisis.

Esto se debe a que en las reacciones SN1, tiene lugar la formación de carbocationes. Los disolventes próticos polares estabilizan los iones, por lo tanto, favorecen la formación de cationes.