En fenol, el anillo de fenilo tiene un grupo funcional [matemático] -OH [/ matemático]. El oxígeno de este [math] -OH [/ math] puede participar en la conjugación, y se hibrida [math] sp ^ 2 [/ math]. El enlace [matemático] C_ {sp ^ 2} -OH [/ matemático], por lo tanto, tiene un carácter de doble enlace parcial, y el oxígeno tiene un carácter positivo parcial. Esto tiende a disminuir la basicidad de los pares solitarios en [math] O [/ math] del grupo [math] -OH [/ math].
En p-aminofenol, el fenilo tiene un grupo [math] -OH [/ math] y un grupo [math] -NH_2 [/ math] orientado entre sí. Ambos grupos pueden contribuir a la conjugación y afectar los mismos átomos de carbono.
Si uno de los dos grupos participa en la resonancia, entonces el otro grupo no se involucra, porque el anillo de fenilo se vuelve rico en electrones debido a la participación de un grupo, y sería difícil acomodar a otro.
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Entonces, el (los) par (es) solitario (s) en uno de los dos grupos está más disponible, con una carga positiva ligeramente menos parcial (en comparación con el caso de fenol).
Entonces, el p-aminofenol es una base más fuerte que el fenol.
Las [matemáticas] p ^ {K_a} [/ matemáticas] s de fenol y p-aminofenol son [matemáticas] 9.95 [/ matemáticas] y [matemáticas] 10.30 [/ matemáticas]. Aunque la diferencia es pequeña, está de acuerdo con nuestro razonamiento.
Fuente de los valores [matemática] p ^ {K_a} [/ matemática]: Wikipedia
