El ácido carbónico forma un ion bicarbonato y el fenol forma un ion fenóxido después de perder el ion H [matemático] ^ + [/ matemático] (¡he considerado que el ácido carbónico emite ambos átomos de hidrógeno!).
El ion bicarbonato tiene 2 y el ion fenóxido tiene 4 estructuras de resonancia.
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Entonces, de acuerdo con esto, el ion fenóxido debería estar más estabilizado y, por lo tanto, el fenol debería ser más ácido. ¡Pero no es así!
Hay un factor más a tener en cuenta.
El átomo en el que prevalece la carga negativa.
En la resonancia del ion fenóxido, excepto la primera estructura de resonancia, en otras estructuras, la carga negativa se encuentra en el átomo de carbono.
En resonancia del ion bicarbonato, la carga negativa permanece en el átomo de oxígeno en ambas estructuras.
El oxígeno es más electronegativo que el átomo de carbono y, por lo tanto, tiene una mayor tendencia a retener la carga negativa. Debido a esto, el ion bicarbonato está más estabilizado que el ion fenóxido. Por lo tanto, es más ácido que el fenol.
