Un compuesto orgánico A, que tiene la fórmula C3H6Br2, en el tratamiento con KOH acuoso da el compuesto B, que en el tratamiento con HCN seguido de hidrólisis forma un ácido ópticamente activo. ¿Cuál es la estructura de A?

El compuesto B, formado por la hidrólisis de A, reacciona con el HCN. Por lo tanto, es probable que sea un aldehído o una cetona, no un alcohol.
Nuevamente, un dihaluro formaría un aldehído o cetona en el tratamiento con álcali acuoso, cuando los 2 halógenos están en el mismo carbono. Un compuesto en el que 2 grupos OH están en el mismo átomo de C es inestable, y de inmediato pierde una molécula de H2O para formar un aldehído o cetona.
Por lo tanto, A debe ser 1,1-dibromopropano o su isómero, 2,2-dibromopropano.
Y, B debe ser CH3-CH2-CHO (propanal) o CH3-CO-CH3 (acetona)
Es bastante obvio que el propanal forma un ácido ópticamente activo, CH3-CH2-CH (OH) -COOH, con un átomo de C asimétrico en el tratamiento con HCN / H2O.
La acetona, por otro lado, da CH3-CH (OH) (COOH) -CH3, que no tiene carbono asimétrico.
Por lo tanto, A es CH3-CH2-CHBr2 y B es CH3-CH2-CHO.


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