El gas mostaza clásico (HD) es bis – (2-cloroetil) sulfuro, es un haluro de alquilo. Reacciona con el ADN en un átomo de oxígeno o de nitrógeno en una reacción en la que el cloro en la mostaza se reemplaza con el átomo del ADN. La guanina N-7 es un objetivo particular de la mostaza.
La mostaza como el dibromuro de etileno puede cruzar el ADN, esto hace que el daño sea peor que un agente de alquilación normal. Se realiza mucho trabajo de laboratorio con hemi mostaza (CH3CH2SCH2CH2Cl) ya que es menos tóxico que el gas mostaza, pero aún tiene una química similar.
El gas mostaza es más capaz de alquilar el ADN que la mayoría de los cloruros de alquilo, ya que utiliza el átomo de azufre para mejorar la reactividad del grupo haluro de alquilo. Lo que sucede es que un par solitario del azufre desplaza el cloro formando un catión de sulfonio cíclico (tres miembros) que luego puede abrirse como un epóxido usando el ADN como nucleófilo.
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Uno de los métodos clásicos para tratar los derrames de gas mostaza es usar blanqueador de cloro (NaOCl), el blanqueador de cloro oxida los átomos de azufre para formar un sulfoxde o una sulfona. Ninguno de estos puede desplazar el átomo de cloro como cloruro formando así el ion cíclico de sulfonio. Un método alternativo para tratar la mostaza es ofrecerle una gran cantidad de un nucelophile (una amina) utilizando la solución de descontaminación DS2. Esto contiene mucha dietilentriamina.
Si desea más detalles, sugeriría leer sobre NGP y también un artículo de Kehe et. Alabama. INTERACCIONES QUÍMICO-BIOLÓGICAS, Volumen: 206 Edición: 3 Páginas: 523-528, 2013
