Cómo identificar átomos de hidrógeno ácidos en un compuesto orgánico

Ser ‘ácido’ significa que tiene tendencia a ser liberado como ion H + (o átomo de H sin su único electrón). Entonces, si cualquier átomo de H está unido a otro átomo o grupo de átomos con mayor electronegatividad, ese átomo de H es un átomo de H ácido potencial.
Recuerde: ningún ácido es realmente ácido a menos que cumpla con una base adecuada, en otras palabras, acidez o basicidad son las palabras comparativas.

El hidrógeno ácido son aquellos átomos de hidrógeno que están unidos a un átomo más electronegativo como F, O, etc. y se pueden disociar en iones.

Ejemplo:

HF -> H + y F- hidrógeno ácido = 1.,

H2SO4 (2 hidrógeno ácido),

En la molécula de CH3COOH, solo un átomo de hidrógeno está unido directamente al átomo de oxígeno y, por lo tanto, el número de átomos de hidrógeno es 1.

Espero que esto ayude:)

Existen diferentes factores en la química orgánica que se ocupan de la acidez o basicidad del compuesto. Algunos de ellos son los siguientes:

1) Electro-negatividad del átomo unido a hidrógeno: –
Si el átomo central unido a hidrógeno es altamente electro-negativo, entonces tiene una mayor posibilidad de dejar iones H + fácilmente como la mayoría de los ácidos halógenos HF HI, etc.

2) Efecto electromérico: –
Este es el efecto que muestran los hidrocarburos de enlace doble o triple en los que el par de electrones unidos a pi se desplaza temporalmente a especies más electronegativas, por ejemplo C. El efecto solo tiene lugar en presencia de especies permanentemente polarizadas.

3) Efecto inductivo: –
Este es un efecto permanente que es el mismo que el efecto electromérico produce la formación de dipolos en la molécula. Los efectos inductivos relativos se han medido experimentalmente con referencia al hidrógeno, en orden decreciente de efecto -I o orden creciente de efecto + I, de la siguiente manera:

–NH3 +> –NO2> –SO2R> –CN> –SO3H> –CHO> CO> –COOH> –COCl> –CONH2> –F> –Cl> –Br> –I> –OH> –OR> –NH2> –C6H5> –CH = CH2> –H
por ejemplo, el hidrógeno unido a un carbono unido triplemente al final de la cadena de alquino se considera ácido.

Aparte de esa hiperconjugación también afecta la acidez o basicidad de la molécula.

Hola chicos, en primer lugar, un hidrógeno ácido significa el hidrógeno que se mueve libremente durante las reacciones químicas. Esto significa que hay más hidrógenos ácidos en el compuesto más ácido es el compuesto.

Ahora en los compuestos orgánicos, muchas veces el hidrógeno ácido está presente y se puede identificar usando algunos conceptos como la diferencia de electronegatividad entre el hidrógeno y otros átomos. Más es la diferencia de electronegatividad entre los átomos, más será la movilidad del átomo de hidrógeno y más será el compuesto ácido.

También en caso de triple enlace, el hidrógeno unido al carbono será más ácido seguido de un enlace doble y sencillo. Por ejemplo, Ethyne es más ácido que Ethene y es más ácido que Ethane.

También el efecto inductivo también se puede tener en cuenta al respecto. Si hay un grupo -I unido al compuesto, aumentará el carácter ácido.

Además, si el grupo -R (que es el grupo donador de electrones) está presente, también aumentará la acidez de ese compuesto.

Alok Dubey ha escrito muy correctamente. Ningún hidrógeno es ácido a menos que se encuentre con una base adecuada. (El héroe no puede existir sin un villano)

Cualquier H unido a un átomo electronegativo puede comportarse como hidrógeno ácido. Además de eso, podemos usar la siguiente regla general:

Fuerza ácida: alcano

Esta lista debería darle una idea suficiente de cuáles H son más ácidos. Más de esto se puede resolver en función de otros efectos estudiados en química orgánica, como el efecto inductivo y el efecto de resonancia.

Mi respuesta está sesgada hacia los exámenes JEE y PMT …… (Supongo que esto se ha pedido solo en relación con JEE o PMT)

(Tenga en cuenta que el metanol es sin embargo más ácido que el agua)

¡Espero que esto ayude!

Es muy simple. Simplemente elimine el hidrógeno que desea verificar para determinar la acidez, y simultáneamente dé carga negativa (-) al elemento correspondiente ((puede ser carbono, azufre, nitrógeno; ya que todos estos son más electronegativos que el hidrógeno)) y luego verifique dónde está la carga está más estabilizada (Por – 1. Resonancia, 2. Hiperconjugación, 3. efecto inductivo, etc.).

Más estable la carga negativa, más fácilmente perderá hidrógeno y, por lo tanto, más será su acidez. Esta técnica funciona principalmente (EXCEPCIONES SIEMPRE HAY EN LA QUÍMICA, APRENDA A ELLOS).

“No te olvides de votar si te gusta la respuesta”.

El proceso más sencillo para identificar el H ácido es eliminar el H que se va a analizar y mantener una carga negativa en su lugar (esto significa que H sale como ion H +). Si la carga negativa formada se estabiliza por diferentes efectos, se considera más ácida. Los efectos que pueden estabilizar la carga negativa son

1. Efecto inductivo
2. Efecto de resonancia o efecto mesomérico.
3. Hiperconjugación
4. Aromaterapia
5. Enlace de hidrógeno …… etc.

Los átomos de hidrógeno ácidos en cualquier molécula orgánica son los que al ser eliminados por una base generan un anión estable. Cuanto más estable es el anión, más ácido es el hidrógeno. Por ejemplo, sabemos que los átomos de hidrógeno unidos a los átomos de oxígeno son ácidos. Esto se debe a que, al eliminar el hidrógeno como protón, la carga negativa que queda en el átomo de oxígeno se estabiliza fácilmente debido a la alta electronegatividad del oxígeno. Esto es en el caso de los alcoholes y el ácido carboxílico. La razón por la cual los protones del ácido carboxílico son más ácidos que los alcoholes es porque además de la carga negativa que se encuentra en el átomo de oxígeno, también está siendo deslocalizada por el grupo carbonilo presente a su lado.

Entonces, todo lo que necesita hacer es analizar la estabilidad del anión correspondiente para evaluar la acidez del hidrógeno.

Intente clasificar estos hidrógenos en orden decreciente de acidez.

Si algún compuesto orgánico después de perder un protón es más estable (especialmente estabilizado por resonancia después de perder el protón) o el que se estabiliza por efecto inductivo (efecto de extracción de electrones de ese carbono que está al lado del que ha perdido hidrógeno ácido), entonces actuará como un ácido, como el fenol actúa como un ácido porque el ion fenóxido generado después de perder el protón está más estabilizado por resonancia y compuesto orgánico de triple enlace, es decir, los alquinos muestran acidez debido al fenómeno del efecto inductivo. Ese es el aspecto estructural de identificar si la molécula posee hidrógeno ácido o no, pero no creo que esté buscando esa respuesta, pero necesitamos identificar este hidrógeno ácido en el laboratorio para la solución desconocida que se puede identificar mediante la “prueba de espejo de plata”. En esta prueba, se usa una mezcla de nitrato de plata en agua o en presencia de hidróxido de sodio con amoníaco. Conducen a la formación del complejo [AgNH3] + NO3- cuando este complejo reacciona con cualquier compuesto que contenga hidrógeno ácido (hidrógeno alquínico o hidrógeno alfa en el caso de aldehídos, cetonas), se produce un color tipo espejo plateado debido a la formación de elemental plata, que confirma la presencia de hidrógeno ácido en el compuesto orgánico desconocido dado. De esta manera, en un laboratorio se identifica hidrógeno ácido en una solución de compuesto orgánico desconocida tomada.

El concepto principal detrás de la comparación de la acidez de diferentes compuestos es que la estabilidad de la base conjugada de un compuesto es proporcional a la fuerza ácida del compuesto.

Básicamente, lo que tienes que hacer es eliminar el hidrógeno en forma de un protón (H +), y tendrás la base conjugada (un anión). Cuanto más estable sea el anión, mayor será la acidez de ese hidrógeno en particular.

Por ejemplo, en los siguientes compuestos, si elimina el hidrógeno ácido de ambos ácidos, verá que el anión formado por el compuesto correcto es más estable (debido al efecto -I de los átomos de flúor), por lo tanto, el compuesto hacia el el derecho es más ácido que el compuesto del lado izquierdo. (Además, recuerde que el valor de Ka es proporcional a la fuerza ácida del compuesto, mientras que el valor de pKa (-logKa) es inversamente proporcional a la fuerza ácida del compuesto).

para encontrar hidrógeno ácido siempre debes seguir estas leyes

• primero, siempre recuerda esto, cualquier grupo de extracción de electrones (efecto -M, efecto -I, efecto -H, elementos electronegativos) siempre aumenta la acidez de cualquier elemento y para Hyodrogen puede seguir la declaración anterior
• El grupo donante de electrones ( efecto + M, efecto + I, efecto + H) siempre disminuye la acidez de cualquier elemento

por ejemplo, le doy una tabla de acidez de hdeogenógeno en diferentes compuestos orgánicos

CH3OH> (CH3) 2OH

AHORA se puede ver que en el primer CH3OH hay un grupo alquilo que aplica el efecto + I ( EDG ) que es el efecto de debilitamiento ácido y mientras que en (CH3) 2OH hay dos grupos alquilo que aplican el efecto + I ( EDG ) que es el debilitamiento ácido efecto, por lo que ahora puede decir claramente que el hidrógeno del primero es más ácido que el segundo 0ne

Espero que esto te ayudará

¡Las herramientas espectroscópicas como RMN e IR ayudan en estos casos! En general, en IR obtendrá picos amplios debido al enlace de hidrógeno en la región de 3000 cm (inversa) y en RMN viene después de 10 ppm (aunque en muchos casos no lo verá correctamente). ¡En RMN también depende de los solventes en los que grabe!

Ellos son los que darán lugar a la escisión heterolítica. Es decir, átomos de H al lado de átomos electronegativos. Es por eso que CH3COOH produce 1H + C no es tan electronegativo, por lo que necesita más energía para la escisión heterolítica …

Siempre los hidrógenos alfa son de naturaleza ácida. Sabemos que el hidrógeno alfa está vinculado al carbono alfa que es el primer carbono de una cadena. Entonces, la cantidad de hidrógenos vinculados al carbono alfa le dará hidrógenos ácidos.

Al preguntar de dónde vienen los electrones y hacia dónde van. Un electrón de reserva es alcalino. Un electrón faltante es ácido.

Por titulación con una solución adecuada de una base.

En términos de un ácido BL, los donantes de protones tienen típicamente hidrógenos unidos a un elemento altamente electronegativo, como en el grupo OH o NH4 +.