¿Cuáles son algunas de las estructuras más interesantes en química orgánica?

Algunas otras estructuras geniales:

  • Un rotaxano es una arquitectura molecular entrelazada mecánicamente que consiste en una “molécula en forma de mancuerna” que se enhebra a través de un “macrociclo”.
  • Una catenane es otra estructura mecánicamente entrelazada. Piense en ellos como eslabones de una cadena.


    “Olympiadane”

  • Anillos de Borromeo Molecular

  • Nanocar

Permítanme intentar agregar algunos compuestos orgánicos interesantes a esta lista …

Adamantane

Lo que hace que este complejo sea interesante es su alta simetría de tipo tetraédrico (específicamente un grupo de puntos T_d con 24 operaciones de simetría presentes). Si mira hacia abajo en el centro de las caras, verá ciclohexano en una configuración de sillón. Enorme volumen estérico.

Oxitocina

No hay mucho que decir aquí. La oxitocina es una hormona “sentirse bien” que se asocia con tasas más bajas de ansiedad, mayor tranquilidad y romance en general. Muchos vendedores venden collares de este compuesto.

Azadiractina
Aunque este bioplaguicida no es particularmente estéticamente agradable, sus 16 carbonos estereogénicos y su complejidad general son bastante desalentadores. Recientemente se logró una síntesis total de 79 pasos de este compuesto con detalles encontrados aquí: Síntesis de azadiractina por Steven V. Ley (2007).

Heptanitrocubane


Auge.

{Complejos de trans-1,4-bis [(4-piridil) etenil] benceno} (2,2′-bipiridina) rutenio (II) y sus conjuntos supramoleculares con β-ciclodextrina

Este complejo exhibió fenómenos de agregación en solución acuosa, que implica el apilamiento π − π de los ligandos BPEB hidrófobos planos. Según las mediciones de RMN y los experimentos de temperatura variable, la adición de β-ciclodextrina (βCD) a [Ru (bpy) 2Cl (BPEB)] + conduce a un complejo de inclusión, desglosando la matriz agregada.

Investigadores de química de la Universidad de Cambridge y la Universidad de Bath han descubierto la formación espontánea de un nudo trébol orgánico [1] [2] [3]. Un nudo de trébol se ve así [2]:

La siguiente figura muestra el mecanismo de formación del nudo trébol, que se favorece termodinámicamente [3].


[1]: https://www.sciencemag.org/conte
[2]: http://phys.org/news/2012-11-che
[3]: http://www.ams.org/news/math-in-

¿Qué tal “moléculas que cambian de forma” como el bullvalene? En tales moléculas, el concepto familiar de una estructura de Lewis falla debido a la rápida reorganización estructural (ruptura y reforma de enlaces químicos). Los 10 átomos de carbono de bullvalene tienen un entorno de unión idéntico a 140 oC. Tanto el espectro de RMN de protón como el de carbono muestran señales únicas (a 4.2 y 86.4 ppm, respectivamente), lo que indica que cada átomo de carbono experimenta un entorno idéntico y que 10! / 3 o 1,209,600 estructuras de Lewis contribuyentes se interconvierten en esta única “molécula”.

¡No hay enlaces CC permanentes en bullvalene pero cada átomo está igualmente conectado a cualquier otro átomo! Además, las moléculas de bullvaleno sustituido pueden considerarse como “bibliotecas dinámicas” de compuestos. Imagine hacer una “molécula” que pueda adoptar millones de formas diferentes, cada una capaz de unirse selectivamente a diferentes sitios activos de enzimas.

He encontrado que los caminantes moleculares son muy interesantes. Son unidades que básicamente se mueven de un extremo de la cadena al otro.

en parte debido a esta ilustración que fue la portada de uno de mis libros favoritos de química orgánica.

Todos estos son ejemplos de macromoléculas que tienen formas obvias, pero estos son solo trucos de salón. Las moléculas más interesantes en química orgánica son aquellas con arquitecturas novedosas, bongs desafiantes. Aquí hay un ejemplo de una molécula orgánica que todavía se considera la más compleja por su tamaño:

Este compuesto en forma de X es una de las estructuras más interesantes en química orgánica.

Fuente: pentaeritritol