Cómo preparar una solución de benzoato de sodio al 0.1%

Este proceso requeriría una síntesis de múltiples pasos.

En primer lugar, el benceno líquido se mezclaría con un halogenoalcano como el clorometano en presencia de un catalizador de AlCl3 anhidro covalente. El catalizador de AlCl3 reaccionaría con el CH3Cl para producir el electrófilo CH3 + y AlCl4-. El electrófilo atacaría el anillo de benceno, que es un buen nucleófilo ya que tiene una alta densidad de electrones debido al sistema pi deslocalizado (un p electrón de cada átomo de carbono se deslocaliza por encima del anillo, formando un enlace pi continuo), por lo tanto, dona un par de electrones al electrófilo, formando un enlace covalente dativo. Se forma un intermedio cargado positivamente, que reacciona con el AlCl4- y pierde un ion H + por fisión heterolítica (a medida que se recupera la estabilidad del anillo de benceno) para regenerar el catalizador AlCl3 y producir HCl como subproducto. El producto principal es metilbenceno . Debe usarse un gran exceso de benceno y la reacción debe llevarse a cabo a temperatura ambiente para evitar una mayor sustitución. Esta reacción es la alquilación de Friedel Crafts (sustitución electrofílica) .

En segundo lugar, el metilbenceno se calienta a reflujo con una solución alcalina de manganato de potasio (KMnO4). Los grupos alquilo generalmente son resistentes a la oxidación, pero se oxidan cuando se unen a un anillo de benceno debido al efecto de extracción de electrones del anillo. Se produce oxidación y la mezcla cambia de púrpura a marrón (a medida que se produce MnO2). La mezcla luego se acidifica con ácido sulfúrico diluido, y se produce el producto ácido benzoico . Esta es una reacción de oxidación.

El paso final es agregar sodio al ácido benzoico; hay efervescencia y el sodio sólido desaparece a medida que se produce benzoato de sodio y gas hidrógeno.

El benzoato de sodio se purificaría luego por destilación, y se colocarían 0,25 ml en un matraz volumétrico de 250 ml, que se llenaría hasta la marca con agua desionizada para dar una solución de benzoato de sodio al 0,1%.