¿Puede un compuesto actuar como electrófilo y nucleófilo? En caso afirmativo, ¿cómo clasificar tales compuestos?

Un nucleófilo es una sustancia que se siente atraída por un núcleo con carga positiva o una especie con carga positiva. “phile” significa amar, por lo tanto, amar al núcleo. Para que esto suceda, un nucleófilo debe ser naturalmente rico en electrones para que pueda atraer a las especies cargadas positivamente.

Por otro lado, un electrófilo es amante de los electrones por la lógica como se ilustra arriba. Por lo tanto, un electrófilo debe tener carga positiva o deficiencia de electrones para atraer a las especies ricas en electrones.

La mayoría de los compuestos pueden ser ricos en electrones o pobres en electrones (o neutros por completo), por lo tanto, no pueden actuar como nucleófilos y electrófilos juntos.

Sin embargo, existe una clase de compuestos que pueden exhibir un carácter nucleófilo y electrófilo. Son conocidos como zwitteriones. Estos contienen tanto una (s) carga (s) positiva (s) en una parte de la molécula como una (s) carga (s) negativa (s) en otra parte. Por lo tanto, la parte cargada positivamente actúa como un electrófilo en ciertas condiciones y las partes cargadas negativamente actúan como un nucleófilo en ciertas condiciones. Ejemplos comunes incluyen aminoácidos en sus estados protonado y desprotonado.