El fenol, ácido carbólico, es básicamente un anillo de benceno con un grupo hidroxilo unido a él. Dentro del anillo, los electrones p-orbitales de carbono que participan en los tres dobles enlaces en este anillo no se fijan, sino que resuenan en los orbitales p de los carbonos adyacentes. Esto forma un orbital molecular pi que permite que estos electrones fluyan libremente alrededor del anillo por encima y por debajo del plano del anillo. El oxígeno en el grupo hidroxilo es extremadamente electronegativo. Esto tira del electrón del hidrógeno dándole una carga positiva parcial. Sin embargo, el efecto de resonancia del orbital molecular pi del anillo atrae los electrones p del oxígeno, lo que hace que atraiga el electrón del hidrógeno con más fuerza hasta que el hidrógeno se disocia como un protón. En el agua se une con una molécula de H2O para formar H30 +, que es el catión hidronio … y la solución se vuelve ácida porque estos cationes se equilibran con los protones libres, y eso es lo que hacen los ácidos.
¿Cuál es la razón de la naturaleza ácida del fenol?
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La razón principal de la acidez de cualquier compuesto puede atribuirse a la estabilidad de su base conjugada. Esta es la fuerza impulsora para la liberación de iones hidronio. La base conjugada del fenol es el ion fenóxido, que es básicamente la estructura del fenol menos el átomo de hidrógeno con oxígeno. La carga neta en esto es negativa, lo que puede inducir a error a pensar que el compuesto ha perdido su estabilidad. Pero la carga se deslocaliza muy eficazmente en el anillo de benceno. El fenómeno de la resonancia puede considerarse como la razón principal de la estabilidad de esta base conjugada.
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