Hay algunos efectos diferentes en juego en esta comparación.
- El grupo metilo -CH3 es donador de electrones y puede estabilizar un carbocatión mediante la donación de electrones.
2. El grupo fenilo C6H5 puede estabilizar una carga, ya sea positiva o negativa, mediante la estabilización de resonancia aromática en las dos posiciones orto y una para. Este efecto es más dramático cuando se estabiliza una carga negativa.
3. -El grupo fenilo C6H5 es atrayente de electrones, alejando la densidad de electrones en la nube pi del anillo aromático.
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4. -C6H5 es un grupo plano y rígido al que no le gusta perder su planaridad porque eso significaría la destrucción de la aromatización. Esto significa que demasiados anillos de fenilo no pueden acumularse alrededor de un carbono sin causar un obstáculo estérico grave.
Todos estos factores, tanto electrónicos como estéricos, favorecen que el carbohidrato de difenilmetilo sea más estable que el carbohidrato de trifenilmetilo.
