referencia: http://colapret.cm.utexas.edu/co…
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El mecanismo de adición electrofílica se usa para explicar la reacción de formación de clorhidrina, o la adición de HO-Cl a alquenos y alquinos.
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El enlace HO-Cl está polarizado con una ligera carga positiva en el átomo de cloro y una ligera carga negativa en el átomo de oxígeno de -OH. Esto establece la reacción de adición de clorohidrina, donde los electrones pi en el enlace múltiple actúan como el nucleófilo (donante de electrones) y el Cl + actúa como el electrófilo (aceptor de electrones).
La adición de Cl + a través de los enlaces múltiples da como resultado la formación de un carbocatión. La reacción posterior (antes o después de una reorganización al carbocatión más estable posible) con OH- da como resultado la formación de clorhidrina.
En el caso de la reacción HO-Cl de etino, la adición inicial de Cl + da como resultado un ión clorenio, donde los carbonos como sp2 hibridan (plano) y un orbital p vacío ortogonal representa el carbocatión cargado positivamente. Además, habrá DOS reacciones de adición secuenciales de HO-Cl. El DIOL GEMINAL resultante (en el mismo carbono) eliminará H2O y formará el aldehído correspondiente, como se indica a continuación:
CH = _CH + HO-Cl —-> CH (Cl) = CH-OH
CH (Cl) = CH-OH + HO-Cl —-> CH (Cl) 2-CH (OH) 2 (diol de gema)
CHCl2-CH (OH) 2 —-> H2O + CHCl2-CH = O (aldehído)
