Porque son estereoisómeros o enantiómeros quirales entre sí, como la mano izquierda y la mano derecha, pero con múltiples estereocentros. Si girara la molécula Levo-A 90 °, y la molécula Dextro-A -90 °, vería que ya no se parecen entre sí, los átomos de hidrógeno estarían en lados opuestos como los pulgares en su mano. Dexter es la palabra latina para la derecha, y Siniestro es la palabra latina para la izquierda, pero en su lugar usaron el prefijo Levo porque ( R ) – y ( S ) – los prefijos son distintos de los prefijos R- y L- en que las etiquetas R & S caracteriza la configuración absoluta de un estereocentro específico, pero no una molécula completa. Una molécula con solo un estereocentro puede etiquetarse como R o S , pero una molécula con múltiples estereocentros necesita más de una etiqueta, por ejemplo (2 R , 3 S ) .
Dextrorotación y levorotación se refieren al hecho de que rotarán la luz polarizada plana el mismo número de grados, pero en direcciones opuestas.
Si hay un par de enantiómeros, cada uno con un estereocentro, entonces un enantiómero es R y el otro es S , y de la misma manera, un enantiómero es levorotario y el otro es dextrorotario. Sin embargo, no existe una correlación general entre estas dos etiquetas. En algunos casos, el enantiómero ( R ) es el enantiómero dextrorotario, y en otros casos el enantiómero ( R ) es el enantiómero levorotario. La relación solo se puede determinar caso por caso con mediciones experimentales o modelado detallado por computadora.
¿Cuál es la diferencia de química orgánica entre la D-anfetamina y la L-anfetamina?
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Ambos se refieren a enantiómeros de la molécula. Todos los isómeros tienen la misma fórmula química, pero los enantiómeros tienen diferentes disposiciones de los átomos en el espacio. D y L son imágenes especulares al igual que las formas + y -. La diferencia entre los pares de isómeros es la dirección en la que giran la luz polarizada plana: D (dextro) y + giran hacia la derecha y L (laevo) y – hacia la izquierda. Básicamente, todos ellos siguen siendo anfetaminas, pero están organizados de manera diferente. Tienen las mismas propiedades químicas.
Sin embargo, es importante tener en cuenta, ya que la anfetamina es una droga, que la mayoría de las enzimas en el cuerpo humano trabajan en los isómeros zurdos de las moléculas quirales y la introducción del isómero derecho en el cuerpo puede tener un efecto diferente de su gemelo. Esto es evidente en la talidomida.
Ninguno, el D / L y +/- se refiere a la actividad óptica, por lo que el efecto que tendrá ese compuesto en la luz polarizada plana. D (para dextrorrotatorio) o + significa que la polarización se rotará hacia la derecha y L o – para la rotación hacia la izquierda.
La notación D / L se refiere a una mezcla racémica, por lo que 50/50 de los dos isómeros, que no tendrán actividad óptica, ya que se cancelan entre sí.
Son isómeros ópticos o enantiómeros. Esto significa que sus imágenes especulares no son superponibles, un poco como una mano izquierda y un guante de mano derecha. Las moléculas no tienen un plano de simetría. La forma (L) del latín laevo, para izquierda, significa que una solución rotará el plano de luz polarizada hacia la izquierda o en sentido antihorario. La forma (D), del latín dextro, (no estoy 100% seguro de mi ortografía latina aquí) rotará el plano hacia la derecha o en el sentido de las agujas del reloj.
Esto es causado por la molécula que tiene un centro quiral donde hay 4 sustituyentes diferentes alrededor de un átomo de carbono tetraédrico, que es el que está unido al grupo amino. Si puede imaginar un espejo corriendo por la mitad de su gráfico, puede ver que son imágenes especulares, aunque por alguna razón el grupo metilo terminal se ha dibujado en la forma (L) que podría ser erróneo si uno no está familiarizado con fórmulas esqueléticas
No hay razón para que la forma (L) esté a la izquierda. Podrías cambiarlos.
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