¿Qué es más ácido, fenol o ácido benzoico? ¿Por qué?

La estructura de resonancia del ion benzoato es más estable que el ion fenóxido, por lo tanto, el ácido benzoico es más fuerte.

El ácido benzoico es un ácido carboxílico. Se disocia para dar iones H + y anión carboxilato. El anión carboxilato se estabiliza por resonancia. Se pueden extraer estructuras de resonancia equivalentes para el anión benzoato. En segundo lugar, el ácido benzoico tiene valores altos de Ka y pKa bajos, por lo que es más ácido que el fenol.

Por otro lado, el fenol se disocia en menor medida comparativamente para dar H + e ion fenóxido. El ion fenóxido está estabilizado por resonancia, pero las estructuras resonantes no son equivalentes.

El Ka del fenol es comparativamente más bajo y los valores de pKa son más altos que el ácido benzoico, por lo que el ácido benzoico es más ácido que el fenol.

Los ácidos carboxílicos son ácidos mucho más fuertes que los alcoholes, independientemente de la estabilidad del ion alcoxilo.

Esto se debe a que el ion carboxilato es mucho más estable que un ion alcoxídico y dona el protón más fácilmente que un alcohol.

De acuerdo, el ion fenóxido se estabiliza por resonancia, pero esto tiene poca importancia, en comparación con un ácido carboxílico y su ion carboxilato.

¡Paz!

Creo que esto se relaciona con una pregunta más general. ¿Qué es más ácido: alcohol o ácido carboxílico?

Dibuje todas las estructuras de resonancia de la base conjugada. ¿Qué base conjugada es más estable? Juzgamos la fuerza del ácido en función de la estabilidad de la base conjugada.

Para saber eso, nos fijamos en el pKa de estos ácidos débiles,

entonces encontraremos que el pKa del ácido benzoico es 4.20

y el fenol es mucho más bajo (se disocia menos).

pKA: constante de disociación ácida – Wikipedia

Por supuesto, el ácido benzoico … como -COOH GRP es más ácido y estabiliza la resonancia que -OH GRP