Si el anión formado después de la liberación de un protón ácido (si está presente) es estable, entonces el compuesto muestra una buena naturaleza ácida.
Ácidos inorgánicos: HF, HCl, HNO [matemática] _3, [/ matemática] etc. forman aniones F [matemática] ^ {-} [/ matemática], Cl [matemática] ^ {-}, [/ matemática] NO [matemática] _3 ^ {-} [/ matemática], todos los cuales son estables debido a su Altas tendencias nucleofílicas.
Ácidos orgánicos: HCOOH, CH [matemática] _3 [/ matemática] COOH, PhCOOH, etc., sus aniones se estabilizan por aromaticidad, resonancia, hiperconjugación y efectos inductivos.
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Los ácidos apróticos : CO [matemática] _2 [/ matemática], AlCl [matemática] _3 [/ matemática], BF [matemática] _3 [/ matemática], etc. son ácidos de Lewis. Muestran una naturaleza ácida debido a la deficiencia de electrones en el átomo central que les ayuda a aceptar los electrones de otros compuestos, lo que los convierte en buenos ácidos de Lewis.
[matemáticas] \ por lo tanto [/ matemáticas] No se puede relacionar directamente la estabilidad del compuesto en sí con su naturaleza ácida. Un ejemplo es:
Ácido fórmico (HCOOH) que es inestable a temperaturas normales y se disocia fácilmente en CO [matemáticas] _2 [/ matemáticas] y H [matemáticas] _2 [/ matemáticas] O. Pero el anión HCOO [matemáticas] ^ {-} [/ matemáticas] es muy estable debido a la resonancia.
