Comencemos con el agua como solvente … En el agua, el pH solo puede variar entre 0 (muy ácido) y 14 (muy básico). Cualquier cosa con un pKa calculado por debajo de 0 se considera un ácido fuerte de pKa 0, cualquier cosa con un pKa por encima de 14 se considera una base fuerte con un pKa de 14.
Algunos ácidos estarán completamente disociados (esa es la definición de un ácido fuerte): HCl, HBr, HI, H3PO4, H2SO4, HBF4, HPF6, CF3SO3H … en el agua, ninguna de estas moléculas existe, siempre será H3O + + el conjugado base (Cl-, BF4–…), y su pKa en agua se considera 0.
Algunos ácidos no estarán completamente disociados, es decir, el ácido y la base conjugada pueden existir al mismo tiempo, en proporciones dependiendo de la lista del ácido y del pH: CH3CO2H, PhCO2H, KH2PO4, NaHSO4, HF … Sus pKa son entre 0 y 7.
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Las bases débiles no podrán desprotonar completamente los ácidos débiles: piridina, NEt3, Na2CO3, K3PO4, MgSO4 … su pKa está entre 7 y 14.
Las bases fuertes desprotonaran completamente cualquier ácido débil: CsOH, KOEt, NaN (SiMe3) (“NaHMDS”), LiN (iPr) 2 (LDA). Tenga en cuenta que el agua es un ácido débil … así que si coloca cualquiera de los últimos 3 en agua, obtendrá casi instantáneamente KOH, NaOH y LiOH respectivamente. Su pKa en agua se considera 14.
Ahora, si cambias de solventes y entras en DMSO, las cosas se ponen más divertidas. En DMSO puede tener pKa de ca -15 (HSbF6 por ejemplo) a +60 (LICKOR, una mezcla de tBuLi y tBuOK). Para ver el pKa de varias especies en DMSO, consulte aquí: Tabla pord de Bordwell (Acidez en DMSO). Verá que los valores cambian (HCl tiene un pKa por encima de 0 en DMSO) porque toda la escala está algo desplazada (HCl no está completamente disociado en DMSO).
