Como determinar la aromaticidad

Entonces, te encuentras exactamente con el mismo problema con el que me encontraba cada vez que tomaba este curso. Para mí fue porque tenía pocas habilidades espaciales (digo que tenía, tengo), parece ser así para mucha gente, por lo que podríamos compartir eso.

Puede o no haber hablado de esto todavía, pero muchas aminas cíclicas todavía son bastante básicas, me pregunto por qué. La razón es porque ese par solitario (en el Nitrógeno) * no * es parte de la conjugación aromática y en realidad está fuera del anillo. ¿Por qué es esto?

Bueno, tomemos por ejemplo una amina no cíclica, estas están técnicamente hibridadas sp2 (como lo demuestra el orbital P que sostiene los pares solitarios que * no * están hibridados), pero, si recuerdas de toda tu teoría VSPER, bla, bla, bla, el par solitario * lo * empuja hacia una geometría que no es perfectamente plana. Geométricamente hablando, cosas como las aminas están en algún lugar entre ser hibridadas sp2 y sp3.

Esto es importante porque significa que en los sistemas aromáticos (o tal vez aromáticos, de lectura continua), el par solitario puede estar dentro o * no * en el sistema conjugado. El sistema quiere ser aromático, es más estable, por lo que si el par solitario que se agrega lo haría aromático, el par solitario es parte del sistema. Si lo hicieran antiaromático, no son parte del sistema. La razón por la que esto puede suceder es porque geométricamente la amina está entre hibridación sp2 y sp3, por lo que es posible que se ‘arrugue’ para que sea plana si favorece la aromaticidad. En cualquier caso, el sitio no está bloqueado como lo estaría para un carbono hibridado sp3.

Bajando la página (solo usaré los números)

1. Es un anillo, eres bueno allí. Cuente los electrones Pi que están en enlaces, obtendrá 6. La parte difícil está aquí. Según la regla de huckel, 6 electrones son aromáticos, 8 son anti. Si la molécula tuviera la opción (no es que sea un actor inteligente) preferiría ser aromática que anti. El par solitario en el nitrógeno permanece fuera del camino, y el sistema se conjuga.
2. Lo mismo, tienes 10 electrones Pi en enlaces. Preferiría ser aromático que no, el par solitario se mantiene fuera del camino.
3. El anillo con el oxígeno es anti porque ambos Oxígenos tendrán 1 juego de pares solitarios en el sistema (pero no ambos). Eso más los bonos suman 8, que es anti. El anillo con el azufre y el nitrógeno tiene 4 en los enlaces pi, pero 2 del azufre (un par solitario, como el oxígeno). 4 + 2 son 6, por lo que los pares solitarios de Nitrógeno permanecen fuera del camino (no quiere hacer 8)

Por la razón anterior, tienden a sospechar que las aminas son aromáticas antes de sospechar que son anti. Como son bastante flexibles (teehee), es más probable que sea aromático que no.

Para que el anillo sea aromático: –

1) Debe haber 4n + 2 electrones pi

2) anillo plano

3) Posible deslocalización de carga

su opción (2) (10-Annulune con puente) es aromática … La razón es que … 10 Annulunes no son aromáticas aunque tienen electrones 4n + 2 pi porque el anillo no es plano … El puente hace que el anillo sea plano y por lo tanto el ANILLO ES AROMÁTICO …

Entonces..

LO ANTERIOR NO TIENE ESTRUCTURA PLANAR TAN NO AROMÁTICA

MIENTRAS

Itz Aromatic

ACERCA DE la opción (1) creo que probablemente sea antiaromático (corríjame si me equivoco, por favor) ya que los electrones de Nitrógeno no compartidos están en sp2 se encuentran en el mismo plano de anillos … Ayudan en la deslocalización de la carga …

Aproximadamente 3 (a) es anitiaromático … el átomo de oxígeno 2 donó su par de electrones uno para hacer que el anillo sea antiaromático … los electrones recordatorios que se encuentran en el mismo plano solo pueden ser donados … todos los orbiatls no están en el mismo plano, por lo que el oxígeno donó solo 1 par de electrones cada uno.

en la opción 3 (b), podría pensar que el nitrógeno donará un par de electrones y se volverá antiaromático … Pero no los electrones de nitrógeno no participan en la deslocalización de carga que le estoy haciendo entender al mostrarle la diferencia en 3 (a) y 3 ( b) por mis diagramas

el segundo diagrama es 3 (b) (olvidé escribirlo en el dibujo …

Gracias por ver la esperanza que entendiste.

Para determinar los compuestos aromáticos, el compuesto debe tener las siguientes características:

• Cada átomo de carbono debe estar hibridado con SP2.
• Deben tener geometría plana.
• Tienen que seguir la regla de huckel, es decir (4n + 2) π donde n es 0,1,2 …