¿Cuáles son algunos datos interesantes sobre la química?

¡La síntesis total de vitamina B12 involucró a 91 investigadores posdoctorales, 12 estudiantes de doctorado de 19 naciones liderados por los gigantes Robert Burns Woodward y Albert Eschenmoser y tomó cerca de 12 años (1960-1972) en lograrlo ! Se llevó a cabo paralelamente en dos lados del Atlántico en la Universidad de Harvard ( The Western Half ) y ETH Zurich ( The Eastern Half ) con 95 pasos, y finalmente las dos partes se combinaron para dar la molécula completa.

Esta es la estructura de la vitamina B12:

Hay varias razones que hicieron que la síntesis de esta molécula sea enormemente difícil:

1. Implicó 95 pasos. Suponiendo que cada paso proporciona incluso un rendimiento del 90% (que es muy alto en la síntesis orgánica típica), el rendimiento general será solo (0.9 ^ 95) x 100 = 0.0045%. En realidad, varios pasos tienen rendimientos del 10-20%. Por lo tanto, se puede imaginar fácilmente que tuvieron que comenzar con una gran cantidad de precursores.

2. La molécula implica la generación de 9 estereocentros, es decir, átomos de carbono que tienen asimetría en el espacio. Entonces, teóricamente, puede haber 2 ^ 9 = 512 combinaciones de esas, y de ellas SOLO UNA combinación es el producto correcto.

3. Era una época en que las técnicas analíticas y preparativas disponibles serían consideradas prehistóricas por cualquier químico sintético del siglo XXI. La HPLC acababa de aparecer, la espectrometría de masas era primitiva y la espectroscopía de RMN estaba lejos de ser útil en aquellos días.

Se puede desarrollar una gran apreciación por este magnum opus incluso si alguien solo navega por la versión resumida de los pasos sintéticos:

13. Síntesis de vitamina \ (B_ {12} \)


Sin embargo, nadie sintetiza la vitamina B12 para la producción comercial, ya que se puede obtener con bastante facilidad por fermentación microbiana. Sin embargo, este trabajo demostró claramente que la síntesis orgánica puede elevarse al nivel de una obra de arte. Este enorme trabajo inspiró a generaciones de químicos orgánicos y sigue siendo un trabajo impresionante. Es indiscutiblemente una de las mejores obras colaborativas en la historia de la ciencia.

Nota : RB Woodward fue galardonado con el Premio Nobel de Química (1965) por encabezar muchos de estos grandes esfuerzos. Un Eschenmoser también fue adornado con varios honores. Sin embargo, como estudiante de posgrado en química, también me gustaría expresar mi sincero agradecimiento por los “héroes anónimos” (¡postdoctorados y estudiantes de posgrado, por supuesto!), ¡Sin cuyos esfuerzos implacables, esta hazaña hercúlea no hubiera sido una realidad! Gracias Steve Harris por mencionar esto.

Espero que todos conozcamos la nomenclatura IUPAC de los compuestos químicos orgánicos y también los nombres triviales que se les asignaron anteriormente.

Te voy a contar algunos nombres triviales interesantes y su origen.

El nombre de las formas:

Barrelene: (C8H8), el nombre deriva del parecido con un barril.

Basketane: (pentaciclo [4.4.0.02,5.03,8.04,7] decano) (C10H12), un alcano policíclico con una estructura similar a una cesta.

Cubane: un hidrocarburo cuyos ocho átomos de carbono ocupan los vértices de un cubo.

Dodecaedro: un hidrocarburo platónico con forma de dodecaedro.

Fenestrano: una clase de compuestos con un ‘motivo de panel de ventana’ (el nombre fenestrano deriva de la palabra latina fenestra , que significa ventana), que comprende cuatro carbociclos fusionados centrados en un carbono cuaternario que produce un compuesto espiro dos veces superior. La ilustración de la derecha muestra un fenestrano genérico, así como los ejemplos específicos [4,4,4,4] fenestrano y [5,5,5,5] fenestrano. Los fenestranos son de considerable interés en la química teórica, aunque relativamente pocos se han sintetizado.

Housane: Un alcano policíclico llamado “housane” porque se parece superficialmente a una casa.

Ladderano: una molécula orgánica que se parece a una escalera porque contiene dos o más anillos fusionados de ciclobutano.

Olympiadane: un compuesto entrelazado mecánicamente basado en la topología de los anillos olímpicos.

Olympicene: se refiere a los anillos fusionados de 5-benceno, C19H11, que recuerda a la bandera olímpica.

Penguinona: 3,4,4,5-tetrametilciclohexa-2,5-dienona; Una representación bidimensional de su estructura se asemeja a un pingüino.

Prismane: un isómero de benceno con los átomos de carbono dispuestos en forma de prisma triangular.

Ácido cuadrático: un compuesto orgánico de forma cuadrada, también llamado ácido escuárico.

Tetrahedrano: un hidrocarburo platónico con forma de tetraedro.

El nombre de las personas:

Buckminsterfullerene: O buckyballs , una forma de carbono que lleva el nombre de Buckminster Fuller debido a su parecido con las cúpulas geodésicas de Fuller. El término fue acuñado por Harold Kroto. El nombre alternativo Footballene fue acuñado por ADJ Haymet porque la molécula también se parece a una pelota de fútbol.

Bullvalene: (triciclo [3.3.2.02,8] deca-3,6,9-triene) (C10H10), fue nombrado por el químico orgánico Maitland Jones, Jr. por William “Bull” Doering, quien predijo sus propiedades en 1963. Dentro de un rango de temperatura específico, la molécula está sujeta a reordenamientos de Cope degenerados rápidos con el resultado de que todos los átomos de carbono y los átomos de hidrógeno son equivalentes y que ninguno de los enlaces carbono-carbono es permanente.

Dickita: (Al2Si2O5 (OH) 4), un material similar a la arcilla con varios usos de fabricación, uno de los cuales es como recubrimiento para papel bond de alta calidad. Lleva el nombre de su descubridor, el Dr. W. Thomas Dick.

Josiphos: un conocido catalizador, llamado así por Josi Puleo, el técnico que lo preparó por primera vez.

Mandyphos y Taniaphos también existen.

El nombre de los personajes de ficción:

Alcindoromycine: un antibiótico antraciclina llamado así por el personaje Alcindoro en La Bohème .

Bohemamine: un agente antitumoral que lleva el nombre de la ópera Puccini La Bohème .

Collinemycin: un antibiótico antraciclina llamado así por el personaje Colline en La Bohème .

Ranasmurfin: una proteína azul de los nidos de espuma de una rana tropical, llamada así por los Pitufos. (¡Esta es mi favorita!)

Mimimicina: un antibiótico antraciclina llamado así por el personaje de Mimì en La Bohème .

Musettamicina: un antibiótico antraciclina llamado así por el personaje Musetta en La Bohème .

Marcelomicina: un antibiótico antraciclina llamado así por el personaje de Marcello en La Bohème .

Pikachurin: una proteína de la retina que lleva el nombre del personaje / especie Pokémon Pikachu. (¿¿¿¿Qué tal esto????)

Rudolphomycin: un antibiótico antraciclina llamado así por el personaje Rodolfo (Rudolph) en La Bohème .

Sonic Hedgehog: una proteína que lleva el nombre de Sonic the Hedgehog.

LLEGANDO A LA LISTA MÁS ASOMBROSA:

Bastardano : Un pariente cercano al adamantano y su nombre propio es noradamantano puenteado con etano. Debido a que su inusual puente de etano era una desviación de los reordenamientos estándar enjaulados de hidrocarburos, se lo conoció como bastardano, el niño no deseado .

MALDITA: Diaminomaleonitrilo, un cianocarbono que contiene dos grupos amina y dos grupos nitrilo unidos a un esqueleto de etileno.

fucK : el nombre del gen que codifica la L-fuculocinasa, una enzima que cataliza una reacción química entre L-fuculosa, ADP y L-fuculose-1-fosfato.

Fukalita : (Ca4SiO6 (CO3) (OH, F)) 2, una forma rara de silicocarbonato de calcio extraído en la región de Fuka en Japón.

Pizda : una sustancia sintetizada por primera vez por un grupo de químicos australianos. En algunos países eslavos, la palabra pizda es vulgar para ” vagina “.

Creo que este es uno de los hechos más sorprendentes y sorprendentes sobre química que he conocido.

Sígueme si quieres más de estas cosas. Respuesta positiva 😛


Teniendo en cuenta los votos a favor, aunque menos, estoy de vuelta con algunos hechos más, ¡pero esta vez con los descubrimientos que influyen en nuestra vida cotidiana!

Adolf von Baeyer creó el tinte que colorea los jeans azules .

Así es, le debes el color de tu mezclilla favorita a este hombre.

El químico alemán von Baeyer nació en 1835 e hizo su primer descubrimiento químico, una nueva doble sal de cobre, a la edad de 12 años. Comenzó a desarrollar el índigo, el tinte azul utilizado para colorear la mayoría de los jeans, en 1865 y sintetizó con éxito el tinte varios años después. En 1905, fue galardonado con el Premio Nobel de Química por su “trabajo en tintes orgánicos y compuestos hidroaromáticos”.

Leo Hendrik Baekeland inventó el plástico .

Dentro de una década de emigrar a Estados Unidos, el Dr. Baekeland, nacido en Bélgica, vendió los derechos de su primer invento importante a George Eastman y Kodak por $ 1 millón. La invención fue un papel de impresión que se pudo desarrollar bajo luz artificial llamado Velox.

Unos años más tarde, en 1907, el Dr. Baekeland inventó la baquelita, considerada el primer plástico, al mezclar ácido carbólico y formaldehído.

Frederick Sanger descubrió la estructura de la insulina .

Después de graduarse de la Universidad de Cambridge, Sanger decidió quedarse en la escuela para realizar investigaciones sobre el metabolismo de los aminoácidos. Durante su investigación, el bioquímico británico descubrió formas de ordenar los aminoácidos, lo que resultó en la estructura de la insulina.

Junto con muchos otros reconocimientos y premios, Sanger ganó un Premio Nobel de Química en 1948 por su trabajo en la insulina. En 1980, compartió un segundo Premio Nobel con Walter Gilbert por su trabajo con ácidos nucleicos.

Sanger se retiró en 1985 y dedica gran parte de su tiempo a la jardinería. (TODOS LOS DIABÉTICOS HACIA FUERA, TOMEN UN MOMENTO PARA AGRADECER A ESTA PERSONA).

Wallace Carothers descubrió el nylon .

Antes de que Carothers entrara en escena, Estados Unidos estaba plagado de problemas comerciales con Japón que hacían que la seda fuera cada vez más difícil y costosa de conseguir.

Luego, a principios de la década de 1930, Carothers y su equipo de la compañía química DuPont produjeron su primer filamento duradero y flexible de una fibra de polímero sintético. DuPont patentó el hilo como “nylon” en 1935, y Carothers se convirtió en el primer químico orgánico en ser elegido para la Academia Nacional de Ciencias.

¡VOTA POR MÁS!