Los dos valores de pKa del ketoconazol que se encuentran en Internet (Drug Information System) son 6.5 y 2.94 (¡aproximadamente 3!). Se puede pensar que el valor de pKa es igual al valor de pH cuando dos formas ácido-base conjugadas relacionadas con equlibrium presentan especies con la misma concentración. Por lo tanto, en valores de pH inferiores a 2,94, la forma de equilibrio prevalente es dos protonadas (es decir, con dos cationes H + añadidos unidos covalentemente a su estructura). Por lo tanto, como está provisto de carga eléctrica, es más soluble en agua que la forma neutra, como señaló Michael Flynn. Esta molécula es una gran cadena de carbono predominante covalente que contiene una, y este hecho conduce a una solubilidad significativamente menor en agua, a menos que algún grupo funcional pueda servir como factor de solubilidad en crecimiento.
Además de este aspecto, se puede decir que la estabilidad en el agua en varios valores de pH puede ser una de las funciones determinantes del comportamiento de solubilidad en diversas situaciones.
La estructura y la nomenclatura química oficial del ketoconazol se representa a continuación con una numeración química (arbitraria) asignada a sus átomos:
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Los átomos de nitrógeno marcados con los números 4 y 7 son los mejores candidatos para sitios protonables. Estos dos son probablemente los átomos de nitrógeno más básicos de toda estructura, y pueden explicar los valores de pKa de esta molécula.
Pero los átomos asignados en el anillo rosado de dioxolan (18 a 22) pueden sufrir una escisión química en condiciones ácidas, lo que parece (para mí) una pista de que esta molécula no puede disolverse en soluciones básicas. Resumiendo, esta molécula puede ser inestable tanto en condiciones muy ácidas (debido a la posibilidad de escisión química) como ser soluble o incluso insoluble en condiciones neutras y básicas.
