Los dos términos a menudo se usan indistintamente. Por ejemplo, citando a Clayden et al .:
Si una molécula contiene un átomo de carbono que lleva cuatro grupos diferentes, no tendrá un plano de simetría y, por lo tanto, debe ser quiral. Un átomo de carbono que lleva cuatro grupos diferentes es un centro estereogénico o quiral .
Para aquellos que reconocen una diferencia, la diferencia es que “estereocentro” o “centro estereogénico” es el término más general. Un estereocentro es un punto en una molécula donde el intercambio de dos grupos producirá un estereoisómero. Este uso se debe a Mislow y Siegel (JACS 106 (11), 3319–3328). Tenga en cuenta que, por ejemplo, el 1,2-dibromoeteno contiene dos estereocentros (los átomos de carbono) ya que si intercambia los grupos H y Br en cualquiera de los dos carbonos, obtendrá el isómero cis – trans . Pero no llamamos a esos centros quirales.
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De hecho, “centro quiral” es un término algo ambiguo, sin una definición universalmente acordada. El IUPAC tiene la siguiente definición para “centro de quiralidad”:
Un átomo que contiene un conjunto de ligandos en una disposición espacial que no es superponible en su imagen especular. Por lo tanto, un centro de quiralidad es una extensión generalizada del concepto del átomo de carbono asimétrico a los átomos centrales de cualquier elemento, por ejemplo N + abcd, Pabc y Cabcd.
Esto sugiere que la razón por la cual algunos átomos estereogénicos no se consideran centros quirales es que no mantienen sus ligandos en una disposición quiral. Un átomo con tres ligandos en una configuración plana, como los carbonos en 1,2-dibromoeteno, nunca puede ser un centro quiral, porque esa es una disposición inherentemente achiral de ligandos; si mantenía sus ligandos en el orden de los espejos, entonces esa sería la misma disposición (que se puede ver girando 180 grados). [1]
Un átomo de carbono que contiene cuatro ligandos constitucionalmente distintos es el tipo más común de centro quiral en las moléculas orgánicas, pero como señala la definición de IUPAC, no tiene que ser carbono; algún otro átomo capaz de contener cuatro ligandos distintos en una configuración tetraédrica también podría ser un centro quiral; por ejemplo, el átomo de nitrógeno en un ión NRR′R′′R ′ ′ ′ cuaternario puede ser un centro quiral si R, R ′, R ′ ′ y R ′ ′ ′ son distintos.
Dije que el “centro quiral” es ambiguo. Esto se debe a que, aunque todos están de acuerdo en que, por ejemplo, el ácido láctico contiene un centro quiral (un carbono que está unido a hidrógeno, hidroxilo, metilo y carboxilo), hay dos casos en los que existe desacuerdo.
Primero, algunas personas solo considerarán que un átomo es un centro quiral cuando tiene cuatro ligandos en una geometría tetraédrica o tres ligandos en una geometría piramidal (como en el ejemplo de Pabc dado por IUPAC). Por ejemplo, no considerarían que el átomo de cobalto en el ion tris (etilendiamina) cobalto (III) sea un centro quiral. Imagen de Wikipedia:
Diría que estos átomos de cobalto son centros quirales de acuerdo con la definición de IUPAC, ya que mantienen sus ligandos en una disposición que no se puede superponer en su imagen especular. Pero algunas personas estarían en desacuerdo.
Pero hay una segunda controversia más interesante, que se ilustra con estos isómeros dados como ejemplos en el artículo de Mislow y Siegel:
En estos casos, el átomo de carbono central es estereogénico y tiene cuatro sustituyentes distintos en el sentido de que las dos cadenas de carbono unidas son imágenes especulares entre sí y, por lo tanto, no son idénticas. Sin embargo, el carbono central es acirotópico, lo que significa que no reside en un entorno quiral; de hecho, hay un plano de simetría que lo atraviesa. Por lo tanto, parece que la disposición de los ligandos es superponible en su imagen especular, una vez que tenemos en cuenta el hecho de que dos de los ligandos son imágenes especulares entre sí. Algunos se referirían a esos carbonos centrales como centros quirales, mientras que otros no. Para ser precisos, habría que decir que son estereogénicos pero no quirotópicos. Dichos átomos están marcados con una r o minúscula en lugar de la R o S mayúscula utilizada para la mayoría de los centros quirales.
