La fuerza de un nucleófilo depende del sustrato. No, no estoy bromeando. Así es cómo:
Para que tenga lugar cualquier reacción orgánica, hay dos tipos de interacciones que deben considerarse.
- Interacción electrostática (fuerzas de atracción)
- Interacción orbital (superposición)
Las interacciones electrostáticas inician la reacción (atracción entre cargas opuestas) pero a largo plazo las interacciones orbitales juegan un papel importante.
Considerando dos tipos de sustratos:
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- Haluros de alquilo
- Haluros ácidos
En el caso de los haluros de alquilo, habrá menos densidad de carga en el ion haluro y menos deficiencia de carga en el lado del alquilo. Como el enlace es enlace sigma y es menos polar.
Mientras que en el caso de los haluros de ácido debido a la presencia de enlace pi, existe una mayor deficiencia en el carbono.
Entonces el nucleófilo será atraído hacia el carbono carbonílico por un mayor grado de interacción electrostática. Mientras que la polaridad da la dirección al nucleófilo, la interacción orbital conduce la reacción en caso de haluro de alquilo.
Sobre la base de esto, los nucleófilos son de dos tipos:
- Difícil
- Suave
- Los nucleófilos duros tienen orbitales moleculares sin enlaces (OH-) relativamente más bajos.
- Prefieren el ataque a más carbono deficiente en electrones.
- Son de menor tamaño.
- Tienen alta densidad de carga.
- Los nucleófilos blandos tienen un orbital molecular sin enlaces (SH-) de alta energía.
- Prefieren atacar con menos carbono deficiente en electrones y esto no significa que no atacarán más carbono deficiente en electrones.
- Son de mayor tamaño.
- Tienen menor densidad de carga.
Nota: si los nucleófilos dados pertenecen al mismo período, entonces solo la capacidad de retención de carga se convierte en el criterio.
CH3-> NH2-> OH-> F-
Si los nucleófilos dados pertenecen al mismo grupo, se consideran las interacciones electrostáticas y orbitales.
Espero eso ayude. 🙂
